2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole. Sie kommt in zwei isomeren Formen vor, der cis-Form und der trans-Form.
Gewinnung und Darstellung 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol kann durch Umsetzung von Isobuttersäurechlorid mit Triethylamin gefolgt von der Hydrierung des erhaltenen 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-dions gewonnen werden.E. Wedeking, W. Weisswange: Ueber die Synthese eines Diketons der Cyclobutanreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 39, 1906, S. 1631, .
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol
Eigenschaften 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol ist ein weißer Feststoff. Der C4-Ring des cis-Isomers der Verbindung ist nicht planar. Für einfache nicht-planare Cyclobutane liegen die Öffnungswinkel zwischen 19 und 31°. Das cis-Isomer von 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol kristallisiert als zwei Konformere mit einem durchschnittlichen Öffnungswinkel von 17,5° aus.C. D. Shirrell, D. E. Williams: The crystal and molecular structure of cis-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32, 1976, S. 1867, . Das trans-Isomer hat jedoch einen Öffnungswinkel von 0°.T. N. Margulis: Planar cyclobutanes: structure of 2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutane-trans-1,3-diol. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, S. 215, .
Verwendung 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren verwendet, z. B. von Tritan.Donald R. Kelsey, Betty M. Scardino, Janusz S. Grebowicz, Hoe H. Chuah: High Impact, Amorphous Terephthalate Copolyesters of Rigid 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol with Flexible Diols, Macromolecules, 2000, 33 (16), S. 5810–5818, doi:10.1021/ma000223+. Dabei kann es Bisphenol A ersetzen.
Einzelnachweise
Kategorie:Diol Kategorie:Cyclobutan Kategorie:Cycloalkanol Kategorie:Alkylcycloalkan