Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.
Vorkommen
mini|links|Sternfrucht (Averrhoa carambola)
Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt, Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi und anderen vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.
Gewinnung und Darstellung Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:Ganapati D. Yadav, Saravanan Devendran: Lipase catalyzed synthesis of cinnamyl acetate via transesterification in non-aqueous medium. In: Process Biochemistry. 47, 2012, S. 496, .
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Biosynthese von Essigsäurezimtester Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:Datenblatt bei ELAN CHEMICAL COMPANY, INC, 30. November 2005.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Biosynthese von Essigsäurezimtester Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.
Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:Venu Gopal Devulapelli, Hung-Shan Weng: Synthesis of cinnamyl acetate by solid–liquid phase transfer catalysis: Kinetic study with a batch reactor. In: Catalysis Communications. 10, 2009, S. 1638, . rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester
Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.Hao Dong, Francesco Secundo, Changhu Xue, Xiangzhao Mao: Whole-Cell Biocatalytic Synthesis of Cinnamyl Acetate with a Novel Esterase from the DNA Library of Acinetobacter hemolyticus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65, 2017, S. 2120, .
Eigenschaften Essigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist. Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.
Verwendung Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet. Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethen Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)