Lactisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und das Natriumsalz der 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure.
Eigenschaften Lactisol kommt natürlich in geringen Mengen in gerösteten Kaffeebohnen vor,Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: The individual constituents. In: Coffee flavor chemistry. John Wiley and Sons. S. 207. ISBN 0-471-72038-0. in einer Konzentration von 0,55 bis 1,2 ppmElner B. Rathbone, Gita D. Patel, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 54ff., . und zu etwa 80 % in der (S)-Konfiguration [es besitzt ein Chiralitätszentrum und kommt daher in zwei enantiomeren Formen vor, (R) und (S)].Elner B. Rathbone, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 58ff., . Es hemmt beim Menschen, wie auch Gymnemasäuren, Gurmarin, Hodulcine und Ziziphin,A. D. Kinghorn, C. M. Compadre: Alternative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.) (2001). Marcel Dekker, New York. ISBN 0-8247-0437-1. die Aktivierung des Rezeptors für Süßgeschmack auf der Zunge.P. Jiang, M. Cui, B. Zhao, Z. Liu, L. A. Snyder, L. M. Benard, R. Osman, R. F. Margolskee, M. Max: Lactisole interacts with the transmembrane domains of human T1R3 to inhibit sweet taste. In: Journal of Biological Chemistry. Band 280, Nummer 15, April 2005, S. 15238–15246, , PMID 15668251.M. Zhao, X. Q. Xu, X. Y. Meng, B. Liu: The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species-Dependent Manner. In: Journal of molecular neuroscience : MN. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018, doi:10.1007/s12031-018-1156-5, PMID 30120716. Dabei wird der Süßgeschmack von Zuckern, Zuckeraustauschstoffen und Süßstoffen gehemmt.S. S. Schiffman: Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid. In: Chemical Senses. 24, S. 439–447, . Bei Ratten hemmt es dagegen den Süßgeschmack nicht.A. Sclafani, C. Pérez: Cypha [propionic acid, 2-(4-methoxyphenol) salt] inhibits sweet taste in humans, but not in rats. In: Physiology & behavior. Band 61, Nummer 1, Januar 1997, S. 25–29, PMID 8976529. Daneben hemmt es durch Bindung an T1R3 beim Menschen auch die Geschmacksempfindlichkeit für umami.H. Xu, L. Staszewski, H. Tang, E. Adler, M. Zoller, X. Li: Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 101, Nummer 39, September 2004, S. 14258–14263, doi:10.1073/pnas.0404384101, PMID 15353592, . Die Geschmackssinne für salzig, sauer und bitter werden nicht durch Lactisol gehemmt.
Das Infrarotspektrum von Lactisol wurde beschrieben.FAO: IR-Spektrum von „Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate“.
Verwendung Lactisol wird in einer Konzentration zwischen 50 und 150 ppm in Lebensmitteln verwendet. In den USA wurde es 1990 in einer Konzentration bis 150 ppm als generally recognized as safe eingestuft.Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86. Die Hemmung des Süßgeschmacks bewirkt, dass andere Aromen und Geschmäcker stärker in den Vordergrund treten, beispielsweise das Fruchtaroma bei Konfitüren, die generell zur Konservierung einen hohen Zuckeranteil besitzen.Fran LaBell: Sugar sans sweetness - lactisole. Prepared Foods, Mai 1995.
Einzelnachweise
Kategorie:Methoxybenzol Kategorie:Propionat Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Natriumverbindung