Die Haworth-Synthese ermöglicht die Herstellung von Phenanthren, einem aromatischen Kohlenwasserstoff. Sie wurde 1932 vom englischen Chemiker Robert Downs Haworth (1898–1990) vorgestellt.R. D. Haworth: Syntheses of alkylphenanthrenes. In: Journal of the Chemical Society. 1932, S. 1125, doi:10.1039/JR9320001125.
Die nachfolgenden Syntheseschritte werden in der LiteraturEberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme, 2012, ISBN 978-3-13-541507-9, S. 183.Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 1342–1343, doi:10.1002/9780470638859. beschrieben: zentriert|rahmenlos|hochkant=3.0|Haworth-Phenanthren-Synthese
Im ersten Schritt wird Naphthalin 1 mittels Friedel-Crafts-Acylierung durch Bernsteinsäureanhydrid 2 acyliert. Die dabei entstehende γ-Ketosäure 3 wird anschließend mittels Clemmensen-Reduktion mit Zinkamalgam und Salzsäure zur 3-Naphthylpropansäure 4 reduziert. Durch Zugabe von Schwefelsäure kommt es dann zur Abspaltung von Wasser. Durch eine darauffolgende intramolekulare elektrophile Substitution entsteht das 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren-1-on 5. Dann folgt nochmals eine Clemmensen-Reduktion, wobei das 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren 6 gebildet wird. Die Dehydrierung von 6 mit Selen liefert Phenanthren 7.
Einzelnachweise
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