Dreiecksäure ist eine chemische Verbindung mit der chemischen Formel C3O(OH)2 aus der Gruppe der Oxokohlenstoffsäuren und Oxokohlenstoffe. Ihre Salze und Ester heißen Deltate.
Gewinnung und Darstellung Dreiecksäure wurde erstmals 1975 durch Photolyse des Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester durch David Eggerding und Robert West gewonnen, wobei der Quadratsäure-Ester durch Abgabe einer Carbonylgruppe (CO) aus dem Ring in Bis(trimethylsilyl)deltat umgesetzt wird, dessen Zersetzung durch Butanol die Dreiecksäure ergibt.David Eggerding, Robert West: Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). In: Journal of the American Chemical Society. 97, 1975, S. 207, .
Sie kann auch durch Reaktion von Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester und Trimethylsilylchlorid hergestellt werden.David Eggerding, Robert West: Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. In: Journal of the American Chemical Society. 98, 1976, S. 3641, .Manfred T. Reetz, G. Neumeier, M. Kaschube: Thermische umlagerung von quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester. In: Tetrahedron Letters 16, 1975, S. 1295, .
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Dichlorcarben mit Bis-tert-butoxyacetylen über Dreiecksäure-bis-tert-butylester.
Eigenschaften Die Resonanzstrukturen für das Dianion der Dreiecksäure legen den Schluss nahe, dass die Verbindung aromatischen Charakter besitzen sollte.
Einzelnachweise
Kategorie:Cycloalkenon Kategorie:Cycloalkenol Kategorie:Enon Kategorie:Enol Kategorie:Organische Säure