Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Ether.
Vorkommen mini|links Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.
Gewinnung und Darstellung Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.
Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.C. W. Lowe: LXXIII.–Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
Eigenschaften Dibenzylether ist eine brennbare, schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung. Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054. Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Juli 2022. Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.B. Nazari, M. H. Keshavarz, F. Roohi: Simple method to assess autoignition temperature of organic ether compounds with high reliability for process safety in J. Therm. Anal. Calorim. 147, 2022. S. 4845–4852, , Supplementary Information. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzylether Kategorie:Aromastoff (EU)