Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfone.
Gewinnung und Darstellung Bis(4-chlorphenyl)sulfon kann durch Umsetzung von Chlorbenzol mit einer Mischung aus Schwefeltrioxid und Dimethyl- oder Diethylpyrosulfat hergestellt werden. Auch die Synthese aus Chlorbenzol und Chlorbenzolsulfonsäure ist beschrieben. Diese erfordert Temperaturen von 220 bis 260 °C, so dass bei hohem Druck gearbeitet werden muss.
Die bekannteste Methode zur Herstellung von 4,4′-Dichlordiphenylsulfon ist die nach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung von 4-Chlorbenzolsulfonylchlorid mit Chlorbenzol, wobei man als Katalysator zum Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.
Es sind auch Verfahren zur Herstellung aus Chlorbenzol, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosgen ohne Katalysator bekannt.
Eigenschaften Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der mit den Gitterparametern a = 20,204 Å; b = 5,009 Å, c = 12,259 Å und β = 90,57 ° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.J. G. Sime, S. C. Abrahams: The crystal and molecular structure of 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone. In: Acta Crystallographica. 13, 1960, S. 1, .
Verwendung Bis(4-chlorphenyl)sulfon wird als Vorstufe zur Herstellung von 4,4′-Diaminodiphenylsulfon und Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von temperaturbeständigen Polymeren wie PES oder Polysulfon (Udel) durch Polymerisation mit Bisphenol A und Bisphenol S verwendet.
Risikobewertung DCDPS wurde am 14. Juni 2023 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.
Literatur R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, .
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Sulfon Kategorie:Chlorbenzol