Kurzkettige Fettsäuren, auch flüchtige Fettsäuren (engl. short chain fatty acids, SCFA, synonym volatile fatty acids, VFA), sind eine Untergruppe der Fettsäuren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen.John H. Cummings: Physiological and Clinical Aspects of Short-Chain Fatty Acids. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3. S. XX.
Eigenschaften Kurzkettige Fettsäuren sind gesättigte und unverzweigte Fettsäuren (synonym Alkylmonocarboxylate) kurzer Kettenlänge. Eine engere alternative Definition für kurzkettige Fettsäuren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein. Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flüssig und flüchtig.Richard D. O’Brien: Fats and Oils. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-6167-3, S. 267.
Kurzkettige Fettsäuren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten (Ballaststoffe und verdauungsresistente Stärke) von der Darmflora gebildet.J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, A. N. Thorburn, C. R. Mackay, L. Macia: The role of short-chain fatty acids in health and disease. In: Advances in immunology. Band 121, 2014, S. 91–119, , PMID 24388214. In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren FFAR2 und FFAR3.B. T. Layden, A. R. Angueira, M. Brodsky, V. Durai, W. L. Lowe: Short chain fatty acids and their receptors: new metabolic targets. In: Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine. Band 161, Nummer 3, März 2013, S. 131–140, , PMID 23146568. Kurzkettige Fettsäuren werden über die Transportproteine der MCT-Familie in fast allen Geweben aufgenommen, einschließlich des Gehirns.N. Vijay, M. E. Morris: Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain. In: Current pharmaceutical design. Band 20, Nummer 10, 2014, S. 1487–1498, PMID 23789956, . Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt.C. S. Byrne, E. S. Chambers, D. J. Morrison, G. Frost: The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis. In: International journal of obesity. Band 39, Nummer 9, September 2015, S. 1331–1338, , PMID 25971927, . Kurzkettige Fettsäuren sind die bevorzugte Energiequelle für Zellen des Enddarms.A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon. In: Current pharmaceutical design. Band 9, Nummer 4, 2003, S. 347–358, PMID 12570825. Manche kurzkettige Fettsäuren gehören zu den Kopulinen. Verschiedene Tierstudien und eine kleine Anzahl von Humanstudien belegen, dass eine erhöhte mikrobielle Produktion von kurzkettigen Fettsäuren bei der Vermeidung und Behandlung von Stoffwechselkrankheiten wie z. B. Diabetes mellitus Typ 2 und Adipositas helfen kann.
Die Analyse erfolgt meistens über Gaschromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese.M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analysis of short-chain fatty acids in human feces: A scoping review. In: Analytical biochemistry. Band 526, 06 2017, S. 9–21, , PMID 28300535. Beispiele für kurzkettige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.
Beispiele Fettsäure-Kurzschreibweise Name Salz- und Estername Formel Molare Masse(g/mol) Strukturformel Trivialname Systematischer Name Trivialname Systematischer Name C1:0 (keine SCFA) Ameisensäure Methansäure Formiate Methanoate HCOOH 46,03 30px|right C2:0 Essigsäure Ethansäure Acetate Ethanoate CH3COOH 60,05 30px|right C3:0 Propionsäure Propansäure Propionate Propanoate CH3CH2COOH 74,08 37px|right C4:0 Buttersäure Butansäure Butyrate Butanoate CH3(CH2)2COOH 88,11 44px|right C4:0 Isobuttersäure 2-Methylpropansäure Isobutyrate 2-Methylpropanoate (CH3)2CHCOOH 88,11 44px|right C5:0 Valeriansäure Pentansäure Valerate Pentanoate CH3(CH2)3COOH 102,13 51px|right C5:0 Isovaleriansäure 3-Methylbutansäure Isovalerate 3-Methylbutanoate (CH3)2CHCH2COOH 102,13 51px|right C6:0 Capronsäure Hexansäure Capronate Hexanoate CH3(CH2)4COOH 116,16 51px|right
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Kurzkettige Fettsäuren