mini|160px|Allgemeine Strukturformel der Isopulegole ohne Angaben zur Stereochemie
Die Isopulegole sind eine Gruppe von Monoterpenen, die zu den p-Menthenolen gezählt werden.
Die namensgebende Verbindung Isopulegol existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, (−)-Isopulegol und (+)-Isopulegol.
Vertreter Da die Vertreter der Isopulegole insgesamt drei asymmetrische C-Atome besitzen, gehören neben dem Isopulegol-Diastereomerenpaar auch Iso-Isopulegol, Neo-Isopulegol und Neoiso-Isopulegol (mit ihren jeweils spiegelbildlich aufgebauten Isomeren) zur Stoffgruppe der Isopulegole.
Insgesamt handelt es sich somit um acht Stereoisomere, je zwei Enantiomere von vier verschiedenen Diastereomeren: (+)- und (−)-Isopulegol, (+)- und (−)-iso-Isopulegol, (+)- und (−)-neo-Isopulegol und (+)- und (−)-neo-iso-Isopulegol.
Alle acht Verbindungen sind farblose Flüssigkeiten.
Isopulegole Name (+)-Isopulegol (−)-Isopulegol (+)-Iso-Isopulegol (−)-iso-Isopulegol (+)-neo-Isopulegol (−)-neo-Isopulegol (+)-neo-iso-Isopulegol (−)-neo-iso-Isopulegol Andere Namen (1S,2R,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol D-Isopulegol (1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol L-Isopulegol (1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol (1R,2S,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol (1S,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol (1R,2R,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol (1R,2R,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol (1S,2S,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol Strukturformel 100px 100px 100px 100px 100px 100px 100px 100px CAS-Nummer (±)-Neoisoisopulegol (Isomerengemisch) EG-Nummer 625-653-4 201-940-6 (Isomerengemisch) ECHA-ID 100.154.129 100.001.764 (Isomerengemisch) PubChem (Isomerengemisch) Wikidata-Objekt Q27285994 Q2103922 Q54727900 (Isomerengemisch) Summenformel C10H18O Molare Masse 154,25 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Vorkommen (+)- und (−)-Isopulegol
(+)-neo-Isopulegol (+)-neo-Isopulegol wurde in Mentha rotundifolia (Lamiaceae) nachgewiesen und ist auch eine der Komponenten im Eucalyptus-citriodora-Öl.
(+)-neo-iso-Isopulegol (+)-Neoiso-isopulegol wurde erstmals 1960 aus dem Minzöl der Rundblättrigen Minze (Mentha rotundifolia) isoliert.Sumio Shimizua, Nagamori Ikedaa und Hiroo Uedaa: Isolation of (+)-Neoiso-isopulegol, a New Stereoisomer of Isopulegol and Piperitenone from a Variety of Mentha rotundifolia, Bull. of the Agricult. Chem. Soc. Japan, Bd. 24, Nr. 3 (1960); .
Natürliche Gewinnung und Synthese mini|hochkant|links|Eucaliptus (Eucalyptus citriodora) Natürliche Gewinnung Isopulegol kann aus einer Vielzahl von Pflanzen gewonnen werden, beispielsweise aus den ätherischen Ölen von Eucalyptus citriodora oder Zitronengras.
Synthese Die Erstbenennung erfolgte 1896 durch Ferdinand Tiemann und R. Schmidt bei der systematischen Untersuchung der Reaktionen von Citronellal: „Ein cyclischer Alkohol, welchen wir vorläufig als Isopulegol bezeichnen, wird aus Citronellal unter folgenden Bedingungen erhalten...“Die angegebenen Bedingungen waren: Erhitzen von Citronellal mit Essigsäureanhydrid und anschliessende Verseifung des durch Destillation aufgereinigten Essigsäureesters. Als Struktur für dieses „Isopulegol“ wird im Artikel aber die Struktur von Pulegol angegeben.
Synthetisch kann der Stoff durch katalytische Cyclisierung (intramolekulare Prins-Reaktion von Citronellal, auch intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion genannt) gewonnen werden.Kelly A. da Silva et al.: Cyclization of (+)-citronellal to (−)-isopulegol catalyzed by H3PW12O40/SiO2, Catalysis Communications Vol. 5 Nr. 8 (2004), S. 425–429; doi:10.1016/j.catcom.2004.05.001. Durch die Wahl eines geeigneten Katalysators kann die Selektivität der Reaktion für ein oder mehrere Stereoisomere von Isopulegol erhöht werden. Typische Katalysatoren sind Lewis-Säuren auf Basis von Aluminium oder Siliciumverbindungen, einschließlich Zeolithe wie Clinoptilolith.Mercedes Fuentes et al.: Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis, Applied Catalysis, vol. 47 nr. 2 (1989), S. 367–374; doi:10.1016/S0166-9834(00)83242-X.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Isopulegole Isopulegole Isopulegole Isopulegole