Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.
Vorkommen mini|links|In Pfeffer ist natürlicherweise Hydroxycitronellal enthalten Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora) und Pfeffer vor.
Gewinnung und Darstellung Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
Eigenschaften Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen), die schwer löslich in Wasser ist. Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.
Verwendung Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und ReinigungsmittelnD. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3. sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet. Es ist nur wenig Seifenbeständig.
Sicherheitshinweise Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.Alles zur Allergologie: Hydroxycitronellal, abgerufen am 18. Mai 2018.LGL Bayern: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009, abgerufen am 18. Mai 2018.C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxyaldehyd Kategorie:Aromastoff (EU)