4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.

Gewinnung und Darstellung 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch eine Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). .

Eigenschaften 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit. Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.

Verwendung 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, .

Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.

Es gelten die folgenden Fristen: Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019 Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021

Sicherheitshinweise Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.

Einzelnachweise

Kategorie:Cyclohexen Kategorie:Aldehyd Kategorie:Alkanol