Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Stoffgruppe der Metallamide.
Gewinnung und Darstellung Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083
Eigenschaften Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083. 300px
Verwendung Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.
Einzelnachweise
Kategorie:Lithiumverbindung Kategorie:Metallamid Kategorie:Alkylpiperidin