Eupatorin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Eupatorin kommt in verschiedenen Pflanzenarten der Tribus Eupatorieae vor, unter anderem in der Gattung Eupatorium (Eupatorium semiserratum,S. M. Kupchan, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy: Tumor inhibitors. 8. Eupatorin, new cytotoxic flavone from Eupatorium semiserratum. In: Journal of pharmaceutical sciences. Band 54, Nummer 6, Juni 1965, S. 929–930, PMID 5847037. Eupatorium altissimum), aber auch in Merrillia caloxylon,J. H. Adams, J. R. Lewis: Eupatorin, a constituent of Merrillia caloxylon. In: Planta medica. Band 32, Nummer 1, August 1977, S. 86–87, , PMID 905420. Hyptis tomentosa,D. G. Kingston, M. M. Rao, W. V. Zucker: Plant anticancer agents. IX. Constituents of Hyptis tomentosa. In: Journal of natural products. Band 42, Nummer 5, 1979 Sep-Oct, S. 496–499, PMID 521819. Lantana montevidensis,T. Nagao, F. Abe, J. Kinjo, H. Okabe: Antiproliferative constituents in plants 10. Flavones from the leaves of Lantana montevidensis Briq. and consideration of structure-activity relationship. In: Biological & pharmaceutical bulletin. Band 25, Nummer 7, Juli 2002, S. 875–879, PMID 12132661. Centaurea arenaria,B. Csapi, Z. Hajdú, I. Zupkó, A. Berényi, P. Forgo, P. Szabó, J. Hohmann: Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from Centaurea arenaria. In: Phytotherapy research : PTR. Band 24, Nummer 11, November 2010, S. 1664–1669, , PMID 21031625. Lippia dulcis,M. Ono, H. Morinaga, C. Masuoka, T. Ikeda, M. Okawa, J. Kinjo, T. Nohara: New Bisabolane-Type Sesquiterpenes from the Aerial Parts of Lippia dulcis. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 53, Nummer 9, September 2005, S. 1175–1177, PMID 16141591. Teucrium polium,E. Verykokidou-Vitsaropoulou, C. Vajias: Methylated Flavones from Teucrium polium. In: Planta medica. Nummer 5, Oktober 1986, S. 401–402, , PMID 17345353. Salvia limbata,A. R. Gohari, S. Saeidnia, M. Malmir, A. Hadjiakhoondi, Y. Ajani: Flavones and rosmarinic acid from Salvia limbata. In: Natural Product Research. Band 24, Nummer 20, Dezember 2010, S. 1902–1906, , PMID 21108116. Tanacetum vulgareG. R. Schinella, R. M. Giner, M. C. Recio, P. Mordujovich de Buschiazzo, J. L. Ríos, S. Máñez: Anti-inflammatory effects of South American Tanacetum vulgare. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 50, Nummer 9, September 1998, S. 1069–1074, PMID 9811170. und Orthosiphon stamineus.Y. Tezuka, P. Stampoulis, A. H. Banskota, S. Awale, K. Q. Tran, I. Saiki, S. Kadota: Constituents of the Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 48, Nummer 11, November 2000, S. 1711–1719, PMID 11086900.
Eupatorin beeinflusst die Mitose und führt zu Polyploidie und Apoptose.A. L. Salmela, J. Pouwels, A. Kukkonen-Macchi, S. Waris, P. Toivonen, K. Jaakkola, J. Mäki-Jouppila, L. Kallio, M. J. Kallio: The flavonoid eupatorin inactivates the mitotic checkpoint leading to polyploidy and apoptosis. In: Experimental cell research. Band 318, Nummer 5, März 2012, S. 578–592, , PMID 22227008. Eupatorin besitzt in Säugetierzellen antiproliferative Wirkung gegen Tumorzellen und wird durch Cytochrom P1 abgebaut.V. Androutsopoulos, R. R. Arroo, J. F. Hall, S. Surichan, G. A. Potter: Antiproliferative and cytostatic effects of the natural product eupatorin on MDA-MB-468 human breast cancer cells due to CYP1-mediated metabolism. In: Breast cancer research : BCR. Band 10, Nummer 3, 2008, S. R39, , PMID 18454852, . Gleichzeitig hemmt es Cytochrom P1V. P. Androutsopoulos, A. Papakyriakou, D. Vourloumis, D. A. Spandidos: Comparative CYP1A1 and CYP1B1 substrate and inhibitor profile of dietary flavonoids. In: Bioorganic & medicinal chemistry. Band 19, Nummer 9, Mai 2011, S. 2842–2849, , PMID 21482471. und STAT1α.M. Laavola, R. Nieminen, M. F. Yam, A. Sadikun, M. Z. Asmawi, R. Basir, J. Welling, H. Vapaatalo, R. Korhonen, E. Moilanen: Flavonoids eupatorin and sinensetin present in Orthosiphon stamineus leaves inhibit inflammatory gene expression and STAT1 activation. In: Planta medica. Band 78, Nummer 8, Mai 2012, S. 779–786, , PMID 22516932. Eupatorin hemmt die Genexpression von iNOS und COX-2 und wirkt dadurch entzündungshemmend.
Einzelnachweise
Kategorie:Pflanzenfarbstoff Kategorie:Methoxyphenol Kategorie:Flavon Kategorie:Dimethoxybenzol