Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.
Vorkommen
Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor. Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer. Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano, Rosmarin und Majoran enthalten.
+Rotundongehalt in verschiedenen NaturproduktenWeißer Pfeffer2025 µg·kg−1Syrah-Trauben0,62 µg·kg−1Schwarzer Pfeffer1200 µg·kg−1Majoran208 µg·kg−1Wein (Shiraz)0,15 µg·kg−1Oregano1 µg·kg−1Geranien25 µg·kg−1Atriplex cinerea37 µg·kg−1Knolliges Zypergras920 µg·kg−1Basilikum4 µg·kg−1Rosmarin86 µg·kg−1Thymian5 µg·kg−1
Eigenschaften Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.
Synthese Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Cyclopentenon Kategorie:Cycloalken