Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin, 2-Phenylethylamin oder 2-Phenylethan-1-amin, Abkürzung PEA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den biogenen Aminen, die aus Aminosäuren gebildet werden, und zu den Spurenaminen, welche wichtige regulierende Funktionen im zentralen Nervensystem erfüllen. Es ist außerdem die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine, zu der die Katecholamine (Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin) und die Amphetamine gehören.

Vorkommen Phenylethylamin kommt im Gehirn aller Tiere vor, die bisher darauf untersucht wurden (also auch im Menschen), die Konzentrationen von PEA ist mit wenigen Nanogramm pro Gramm Gehirngewebe allerdings sehr niedrig. Auch viele Pflanzen enthalten PEA.

Außerdem ist PEA ein Stoffwechselprodukt verschiedener Bakterien, weswegen es in fermentierten oder verdorbenen Lebensmitteln (z. B. Käse, Fleisch) vorkommt. Auch thermisch behandelte Lebensmittel wie Schokolade enthalten geringe Mengen an PEA.

Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical SchoolDavid M. Ferrero, Jamie K. Lemon, Daniela Fluegge, Stan L. Pashkovski, Wayne J. Korzan, Sandeep Robert Datta, Marc Spehr, Markus Fendt, and Stephen D. Liberles: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 Vol. 108 No. 27 11235–11240. zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.

Pharmakologie

Pharmakodynamik Phenylethylamin ist ein Neuromodulator und beeinflusst die Signalübertragung zwischen Neuronen durch die Monoamine Dopamin und Noradrenalin. Dieser Effekt entsteht durch die Bindung von PEA an die Spurenamin-assoziierten Rezeptoren (trace amin-associated receptor, TAAR), vor allem an TAAR1. Durch die Aktivierung dieses Rezeptors wird die Sensibilität von Neuronen gegenüber den Monoaminen verstärkt.

Darüber hinaus kann Phenylethylamin eine den Amphetaminen ähnliche Wirkung aufweisen. Dazu gehören die Ausschüttung und Wiederaufnahmehemmung der Monoamine Dopamin, Noradrenalin und Serotonin. Diese Effekte zeigen sich jedoch nur bei Konzentrationen, die weit über den endogenen Konzentrationen liegen.

Oral aufgenommenes PEA, beispielsweise über Nahrungsmittel, besitzt normalerweise keine Wirkung, da es verstoffwechselt wird, bevor es in signifikanten Mengen das Gehirn erreichen kann.

Pharmakokinetik Phenylethylamin wird im Organismus aus der essentiellen Aminosäure Phenylalain hergestellt, indem diese durch die Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (AADC) decarboxyliert wird. Dieser Prozess kann reguliert werden, weil die Aktivität von AADC (beispielsweise im Striatum) durch Agonisten der D1- und D2-Rezeptoren verringert und durch Antagonisten dieser Rezeptoren erhöht wird. Auch kann Amphetamin durch Ausschüttung von Dopamin die Aktivität der AADC und dadurch die Konzentration von PEA senken.

Phenylethylamin wird selektiv von der Monoaminooxidase B (MAO-B) zu Phenylessigsäure abgebaut.Seiichiro Shimazu, Ildikó Miklya, Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: β-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives, Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, Volume 28, Issue 3, 2004, Pages 421–427, doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. (abgerufen am 14. Juni 2026) Dieser Prozess verläuft sehr schnell, die Plasmahalbwertszeit von PEA ist mit 5–10 Minuten so klein, dass über Nahrungsmittel aufgenommene Mengen von PEA metabolisiert werden, bevor sie das Gehirn in wirksamen Mengen erreichen. Endogenes PEA hat sogar eine Halbwertszeit von nur 30 Sekunden, in der es abgebaut und durch neues ersetzt wird. Zwar gibt es andere Stoffwechselwege, diese spielen jedoch eine untergeordnete Rolle.

Die Konzentration von Phenylethylamin im Gehirn kann durch MAO-B-Hemmer, beispielsweise Selegilin, um ein Vielfaches erhöht werden, was eine erhöhte Sensibilität von Neuronen gegenüber Dopamin und anderen Agonisten von Dopaminrezeptoren bewirkt. Dieser Effekt erreich sein Maximum bei einer Verdreifachung der PEA-Konzentration auf ca. 5–6 ng/g durch eine Hemmung von MAO-B um 75 %.

Medizinische Bedeutung Veränderte Konzentrationen von Phenylethylamin (und anderen Spurenaminen) werden mit einigen Erkrankungen assoziiert beziehungsweise gehen mit diesen einher. Dazu zählen Migräne, Depression, Schizophrenie, das Parkinson-Syndrom, das Rett-Syndrom und einige weitere. Auch wird die PEA-Konzentration im Urin als potentieller Biomarker für ADHS diskutiert.

Chemie

Strukturbetrachtung → Hauptartikel: Phenylethylamine

Gewinnung und Darstellung Technisch ist die Verbindung unter anderem durch katalytische Hydrierung von Benzylcyanid bei Temperaturen von 130 °C und Drücken von 140 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren in flüssigem Ammoniak zugänglich.

rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Katalytische Hydrierung von Benzylcyanid zu Phenethylamin in Gegenwart eines Raney-Nickel Katalysator in flüssigem Ammoniak

In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan im Rahmen einer Henry-Reaktion zum Nitrostyrol kondensiert. Nach dessen Reduktion (Hydrierung) erhält man Phenethylamin.

Weblinks

Einzelnachweise

Kategorie:Biogenes Amin Kategorie:Aromastoff (EU)