Butanal (nach IUPAC-Nomenklatur: n-Butanal, auch als Butyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem linearen n-Butanal existiert noch die isomere Verbindung iso-Butanal (Isobutyraldehyd).
Vorkommen mini|links|Äpfel enthalten natürlicherweise Butanal Natürlich kommt Butanal in Echtem Lorbeer, Äpfeln, Reis (Oryza sativa), Pelargonien (Pelargonium graveolens) und Echter Guave vor.
Gewinnung und Darstellung Großtechnisch hergestellt wird n-Butanal nur durch die Hydroformylierung von Propen bei Temperaturen von 90 – 125 °C und Drücken von 10 – 60 bar. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine in wässriger Lösung verwendet.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Butanal
Als Nebenprodukt entsteht iso-Butanal (2-Methylpropanal). Butanal ist auch durch schonende Oxidation des entsprechenden Alkohols 1-Butanol zugänglich.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Butanal ist eine farblose, stechend riechende, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 75 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,59112, B = 952,851 und C = −82,569 im Temperaturbereich von 303.86 bis 347.18 K.M. Seprakova, J. Paulech, J. Dykyj: Dampfdruck der Butyraldehyde. In: Chem. Zvesti. 13, 1959, S. 313–316.
{| class="wikitable" style="font-size:90%" |+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften |- class="hintergrundfarbe6" ! width="30%"| Eigenschaft ! width="10%"| Typ ! width="30%"| Wert [Einheit] ! width="30%"| Bemerkungen |- | Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquidΔfH0gas | −245,4 kJ·mol−1 −211,8 kJ·mol−1K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups. In: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, S. 3447–3450, doi:10.1021/ja00009a033. | als Flüssigkeitals Gas |- | Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −2477,1 kJ·mol−1G. R. Nicholson: 478. The heats of combustion of butanal and heptanal. In: J. Chem. Soc. 1960, S. 2377–2378.
| Wärmekapazität | cp | 164,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)V. G. Vasil'ev, B. V. Lebedev: Thermodynamics of butanal in the temperature range 0-330K. In: Zh. Obshch. Khim. 59, 1989, S. 2415–2420. 2,28 J·g−1·K−1 (25 °C). | als Flüssigkeitals Flüssigkeit |- | Kritische Temperatur | Tc | 537,2 KA. S. Teja, D. J. Rosenthal: The Critical Pressures and Temperatures of Twelve Substances Using A Low Residence Time Flow Apparatus. In: AIChE Symp. Ser. 86, 279, 1990, S. 133–137.
| Kritischer Druck | pc | 43,20 bar
| Kritische Dichte | ρc | 3,88 mol·l−1M. J. Anselme, A. S. Teja: The critical properties of rapidly reacting substances. In: AIChE Symp. Ser. 86, 279, 1990, S. 128–132.
| Kritisches Volumen | Vc | 0,258 l·mol−1
| Schmelzenthalpie | ΔFH | 10,773 kJ·mol−1 | beim Schmelzpunkt |- | Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 32,9 kJ·mol−1J. G. Wojtasinski: Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde. In: J. Chem. Eng. Data. 8, 1963, S. 381–385, doi:10.1021/je60018a028. | beim Normaldrucksiedepunkt
Die Löslichkeit von Wasser in Butanal ändert sich nur wenig mit steigender Temperatur. Dagegen sinkt die Löslichkeit von Butanal in Wasser mit steigender Temperatur.
Löslichkeiten im System Butanal – WasserD. K. Raff: Butanals. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013. . Temperatur in °C 0 10 20 30 40 50 Löslichkeit von Wasser in Butanal in Ma% 3,2 2,8 2,6 2,4 2,4 2,4 Löslichkeit von Butanal in Wasser in Ma% 9,8 8,6 7,6 6,8 6,1
Mit einem Wassergehalt von 8,8 Ma% bildet die Verbindung ein bei 68 °C siedendes Azeotrop. Weitere azeotrop siedende Gemische werden mit Ethanol und n-Hexan gebildet. Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln Lösungsmittel Wasser Ethanol n-Hexan Gehalt Butanal in Ma% 91,2 59,4 26 Siedepunkt in °C 68 70,7 60
Sicherheitstechnische Kenngrößen Butanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −11 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (51 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (375 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,5 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Chemische Eigenschaften Butanal polymerisiert beim Erhitzen sowie unter Einfluss von Säuren und Alkali. Es reagiert mit Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen und Aminen.
Verwendung Butanal wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Kunstharzen und Weichmachern benötigt. Es ist Grundlage synthetischer Gerb- und Riechstoffe. Außerdem wird aus n-Butanal durch katalytische Hydrierung großtechnisch n-Butanol erzeugt. Des Weiteren kann es durch Oxidation zu Butansäure (Buttersäure) umgesetzt werden.
Sicherheitshinweise Die Substanz kann in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken aufgenommen werden. Dabei werden die Augen, die Haut und die Atemwege gereizt. Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich auf dem Boden ausbreiten.
Die Bildung explosiver Peroxide ist möglich.
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkanal Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)