Die Holothurine sind eine Gruppe von Saponinen (Triterpen-Saponine), die als toxische Inhaltsstoffe in Seegurken (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die Cuvierschen Schläuche eingelagert, die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können.
Die mit den Seegurken verwandten Seesterne bilden ähnliche Stoffe, die Asterosaponine.
Vertreter Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch Echinosid A als Holothurin A2 bezeichnet.
Holothurine Name Holothurin A Holothurin B Strukturformel 250px 250px Andere Namen CAS-Nummer PubChem Wikidata Q27252335 Q56459048 Summenformel C54H85NaO27S C41H63NaO17S Molare Masse 1221,29 g·mol−1 882,98 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 239-240 °C 252 °C LD50 9 mg·kg−1 (Maus, i.v.)S. L. Friess, R. C. Durant, J. D. Chanley, F. J. Fash: Role of the sulphate charge center in irreversible interactions of holothurin A with chemoreceptors. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 8, August 1967, S. 1617–1625, , PMID 6049429. 14 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.
Weitere Vertreter sind: Holothurin A1 Holothurin A3 Holothurin A4
Struktur und Eigenschaften Holothurine sind Glycoside; die Aglykon-Grundkörper (Holothurinogenine) leiten sich vom Holostan ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. Lanostan ab. Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids sulfatiert.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 26. April 2012.
Die Holothurine sind leicht psychoaktiv, Nutzungen der entheogenen Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener Tumorzellen wirken, wodurch sie für die Krebsmedizin interessant werden.
Sicherheitshinweise Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.
Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern unter dem Namen Trepang als Delikatesse verzehrt werden, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.
Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem LD50-Wert von 9 mg/kg bei i.v.-Gabe, als auch Holothurin B mit einem intraperitonealen Wert von 14 mg/kg stark toxisch.
Literatur
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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