2-Naphtoesäure, auch β-Naphthoesäure, gehört zu den Naphthalinderivaten. Diese kommen im Steinkohleteer vor. Sie gehören zur Stoffklasse der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese absorbieren Licht im UV-Bereich und zeigen Fluoreszenz. 2-Naphthoesäure ist isomer zu 1-Naphthoesäure.
Darstellung 2-Naphthoesäure kann aus Tetracen-5,12-dion durch Hydrolyse mit KOH synthetisiert werden.Siegmund Gabriel, Ernst Leupold: Umwandlungen des Aethindiphtalids. II. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 1272–1286, .
Eine weitere gängige Methode ist die Synthese von 2-Napthoesäure aus Naphthalin: Der erste Schritt ist die Darstellung eines Ketons durch Friedel-Crafts-Acylierung. Eine anschließende Haloformreaktion ist eine präparativ nützliche Methode für die Oxidation des Methylketons zur Carbonsäure.H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. Schaum, Mc Graw Hill Book Company 1980, , S. 394. zentriert|350px|Synthese von Naphthoesäure
Die Herstellung der 2-Naphthoesäure durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin ist nicht möglich, da der substituierte Ring leichter oxidierbar ist als die Seitenkette. Bei der elektrophilen Substitution von Naphthalin ist normalerweise die α-Position bevorzugt.
Eigenschaften Es handelt sich um einen farblosen Feststoff. 1H-NMR: 10,05 ppm 13C-NMR: 127,5; 127,8; 128,4 ppm Massenspektrometrie: m/z 127, 155, 172.
Verwendung Man nutzt sie als Grundstoff bei der Herstellung von Pigmenten, Farbstoffen und Pharmazeutika.
Säurestärke (pKS-Werte) der Singulett- und Triplettzustände Aus der pH-abhängigen Absorption und Fluoreszenz der 2-Naphtoesäure lässt sich, nach Betrachtung des thermodynamischen Gleichgewichts der undissoziierten Säure und des Säureanions, der pKS-Wert im jeweiligen Energiezustand berechnen:
pKS0 pKS1 pKT1 pKT1 4,2 10–12 4,0 4,2
Die pKS-Werte sind durch Fluoreszenz- und Phosphoreszenzmessung ermittelt worden. Dabei zeigt sich, dass der S1-Zustand stärker basisch ist als der Grundzustand S0.Jürgen Kiefer, J. Bensel: Ultraviolette Strahlen. W. de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 361.
Schadstoffabbau Der Naphthoesäureabbau erfolgt durch Reduktion mit Hilfe von Mikroorganismen unter anaeroben Bedingungen:Thomas Held: In Situ Verfahren zur Boden- und Grundwassersanierung. Wiley, ISBN 978-3-527-68183-9.
zentriert|350px|Abbau von Naphthoesäure
Literatur A. Streitwieser, C.H. Heathcock: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim u. a. 1986, ISBN 3-527-25810-8. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. VCH, Weinheim u. a. 1990, ISBN 3-527-26912-6.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthalincarbonsäure