Die Pinolensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit drei isolierten cis-Doppelbindungen, die Monocarbonsäure zählt zu den Alkensäuren. Die Triensäure zählt – wie ihr Isomer, die an einer Doppelbindung trans-konfigurierte Columbinsäure (5E,9Z,12Z)-Octadecatriensäure, diese wird öfters fälschlich mit der Pinolensäure gleichgesetzt – zu den bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted). Zu diesen zählen auch z. B. die Sciadonsäure, die Coniferonsäure und die Taxolensäure oder die Dihomopinolensäure. Zwei der Doppelbindungen sind hier durch mehr als eine Methylengruppe getrennt.
Die Omega-6-Fettsäure ist auch ein Isomer der zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN) gehörenden Calendulasäure, Catalpinsäure, Punicinsäure und der Jacarinsäure.
Vorkommen Die Pinolensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Zedernussöl bis zu 19 % und im Pinienkernöl bis über 21 % vor. Sie ist dort in unterschiedlichen Mengen enthalten, je nach Stammpflanze, z. B. 0,4 % (Pinus pinea), 21,6 % (Pinus sylvestris), 6,6–8,6 % (Pinus pinaster), 14,2–14,9 % (Pinus koraiensis).Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 647 ff, 830–834.
Sie findet sich auch in weiteren Samen- und Blattlipiden vor allem der Kieferngewächse (Pinaceae), aber auch in Zypressengewächsen (Cupressaceae) und Eiben (Taxus).5,9,12-Octadecatrienoic acid- bei PlantFA Database, abgerufen am 15. November 2017. Weiter kommt sie in den Estern des Tallöls vor.Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Third Edition, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9688-5, S. 6, 64.
Wirkung Pinolensäure wird für die lipidsenkenden Eigenschaften verantwortlich gemacht, die nach Konsum einiger der genannten Öle bzw. der daraus gewonnenen Fettsäuren beschrieben wurden. So führten alkoholische Fettsäureextrakte mit hohem Pinolensäuregehalt zu einer vermehrten LDL-Aufnahme durch kultivierte Leber-(Hep G2)-Zellen.
Einzelnachweise
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