Pentanole (auch Amylalkohole von lat. Amylum, Stärke) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3. Sie sind entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen. Einige Pentanole wie 1-Pentanol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.
Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Essigsäureamylestern (Pentylacetaten), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.
2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, wird aber schon seit langem nicht mehr als solches genutzt.Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanols zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.
Struktur und Eigenschaften Pentanole Name Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 2-Methylbutan-1-ol Andere Namen 1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol 2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol 3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol 2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol Strukturformel 160px 150px (chiral) 150px 160px (chiral) CAS-Nummer PubChem Summenformel C5H12O Molare Masse 88,15 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten Schmelzpunkt −78 °C −50 °C −8 °C −70 °C Siedepunkt 138 °C 119 °C 116 °C 129 °C Löslichkeit in Wasser 22 g/l (20 °C) 166 g/l (20 °C) 55 g/l (30 °C) 36 g/l (20 °C) Pentanole (Fortsetzung) Name 2-Methylbutan-2-ol 3-Methylbutan-1-ol 3-Methylbutan-2-ol 2,2-Dimethylpropan-1-ol Andere Namen 2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol, Amylenhydrat 3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol 3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol 2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol Strukturformel 160px 160px 140px (chiral) 150px CAS-Nummer PubChem Summenformel C5H12O Molare Masse 88,15 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten farbloser Feststoff Schmelzpunkt −8 °C −117 °C −117 °C 53 °C Siedepunkt 102 °C 131 °C 112 °C 113 °C Löslichkeit in Wasser 118 g/l (20 °C) 30 g/l (20 °C) 53,3 g/l (25 °C) 40 g/l (20 °C)
Weblinks
Einzelnachweise
Pentanole Kategorie:Stoffgruppe