Xanthodermin ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins. Strukturverwandt mit Xanthodermin ist das homologe Agaritin mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.
Eigenschaften Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema). Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert. 400px|Autoxidation von Xanthodermin
Vorkommen Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor. Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC50 = 1,6 μM in B16-Zellen).
Einzelnachweise Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4) B. Fischer, J. Lüthy, C. Schlatter: Gehaltsbestimmung von Agaritin in Zuchtchampignons (Agaricus bisporus) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. September 1984, 179 (3), S. 218–223, doi:10.1007/BF01041897. Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4582 (2010); Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays; doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem. Abstr. 2010: 900 778.
Kategorie:Hydrazid Kategorie:Aminophenol Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Pilzgift