Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.
Vorkommen Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.
Gewinnung und Darstellung Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, .
Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.
Eigenschaften Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff, der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der bei 60 K und bei 300 K vorliegt.F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, .P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, .
Verwendung Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung). Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden. Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.
Medizinische Verwendung Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthochinon Kategorie:Hydrochinon