2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten.
Vorkommen 2,4,6-Trihydroxyacetophenon kommt natürlich in Pflanzen (wie zum Beispiel Pflaumen und MyrtengewächsenEduardo Antonio Ferreira, Eliana Fortes Gris, Jussara Matos Rebello, João Francisco Gomes Correia, Luis Flávio Souza de Oliveira, Danilo Wilhelm Filho, Rozangela Curi Pedrosa: The 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone Isolated from Myrcia multiflora Has Antiobesity and Mixed Hypolipidemic Effects with the Reduction of Lipid Intestinal Absorption, Planta Med, 2011; 77(14): 1569-1574, , PMID 21472649.) vor.
Gewinnung und Darstellung 2,4,6-Trihydroxyacetophenon kann durch Reaktion von Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Acetonitril mit Phloroglucin gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist Darstellung durch Reaktion von Essigsäure mit Phloroglucin und Zinkchlorid (Nencki-Reaktion).
Eigenschaften 2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist ein hellgelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Es ist ein effizienter Inhibitor des Transports von Glucose in humanen Erythrocyten.
Verwendung 2,4,6-Trihydroxyacetophenon wird als Matrix für Matrix-unterstützte Laser-Desorptionen/Ionisationen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylarylketon Kategorie:Polyhydroxybenzol