alternativtext=Strukturformel von L-Tyrosin mit eingefärbten funktionellen Gruppen|mini|L-Tyrosin enthält eine Hydroxy-, eine Amino- und eine Carboxy-Gruppe. Damit zählt es zu den Aminosäuren und den Phenolen. In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) ein Atom oder eine Atomgruppe, die bei jedem Auftreten auch in verschiedenen Verbindungen ähnliche Stoffeigenschaften und ein ähnliches Reaktionsverhalten zeigen. Die Moleküle werden gedanklich in ein relativ unreaktives Grundgerüst und eine oder mehrere funktionelle Gruppen unterteilt. In diesem Zusammenhang wird von heterobifunktionalen Molekülen gesprochen (Beispiel: Ethanolamin) bzw. bei mehreren funktionellen Gruppen heteropolyfunktional (Beispiel: Tyrosin). Analog kann bei Molekülen mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen von homobifunktional (Beispiel: Ethylenglycol) bzw. homopolyfunktional gesprochen werden (Beispiel: Glycerin).
Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.
Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.
Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.
Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.
Eigenschaften Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:
StrukturellerAbkömmling mitgleicher Anzahlvon C-Atomen Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften Ausgangsverbindung Butan H3C–CH2–CH2–CH3 gasförmig Carboxyverbindung Butansäure, auchButtersäure H3C–CH2–CH2–COOH flüssig, übelriechend,reagiert sauer Aminoverbindung Butan-2-amin, auch2-Butylamin H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 flüssig, übelriechend,reagiert basisch Carboxy- undAminoverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oderγ-Aminobuttersäure (GABA) H2N–CH2–CH2–CH2–COOH fest, liegt in wässrigerLösung als Zwitterion vor:H3N+–CH2–CH2–CH2–COO−
Formeln und Nomenklatur Gemäß Vorgabe der IUPAC ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung anzugeben. Die Präfixe und Suffixe einiger funktionelle Gruppen werden aus sauerstoffhaltigen Gruppen abgeleitet, indem das O-Atom mit der funktionellen Ersetzungsnomenklatur verändert wird (z. B. -thiol aus -thio und -ol, das O-Atom wird durch Schwefel ersetzt). Für gewisse Gruppen wurde kein eigenes Präfix festgelegt, sondern es wird aus kleineren, darin enthaltenen Gruppen zusammengesetzt (z. B. bei Amiden, welche mit Präfix -oxo- und -amino- wie ein Keton und ein Amin behandelt werden).
Die IUPAC hat für die verschiedenen funktionellen Gruppen eine Rangfolge festgelegt. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Suffix verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Präfixe. Die Ausnahme bilden Radikale und geladene Gruppen, die sogenannte kumulative Suffixe bilden. Die funktionellen Gruppen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet. Die Tabelle gibt nicht die vollständige Liste der IUPAC wieder.
Siehe auch: Nomenklatur
Es gibt unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Der zweite Fall erhält die höhere Priorität. Auf ggf. notwendige Klammerungen wurde verzichtet.
Verwendete Platzhalter:
R für einen organischen Rest X für Halogenide Z für ein beliebiges Atom außer Wasserstoff H # für einen Lokanten, wo sinnvoll
Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe (Präfix) Endung (Suffix) Beispiele Z• bzw. Z:Z•−Z•+ RadikaleRadikalanionenRadikalkationen keine(früher Ylo-) -yl (Verlust eines H•)-yliden (Verlust zweier H•)u. a. m. (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl (TEMPO), Triplett-Carben Z− Anionen keine -id (Verlust von H+)-uid (Addition von H−)Als Endung: -at, -it Ethin-1-id (Acetlyid) Z+ Kationen keine -ylium (Verlust von H−)-ium (Addition von H+)(früher -onium) Methanaminium (Methylammonium), kationische Tenside Säuren R–COOHR–COOH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion Carbonsäuren Carboxy-Carboxy- (Stammhydrid wird um ein C verkürzt) -carbonsäure-säure Butansäure (Buttersäure), Aminosäuren R–COOOHR–COOOH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.355|Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest Peroxycarbonsäuren Carbonoperoxoyl-#-hydroperoxy-#-oxo- -carboperoxosäure-peroxosäure Ethanperoxosäure (Peroxyessigsäure) R–CS–OHR–CS–OHR–CO–SHR–CO–SH R–CS–SHR–CS–SH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren Thiocarbonsäuren Hydroxycarbonothioyl- -#-hydroxy-#-sulfanyliden-Sulfanylcarbonyl--#-oxo-#-sulfanyl-Sulfanylcarbonothioyl--#-sulfanyl-#-sulfanyliden- -carbothio-O-säure -thio-O-säure -carbothio-S-säure-thio-S-säure -carbodithiosäure-dithiosäure R–SO2–OH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Sulfonsäure Sulfonsäuren Sulfo- -sulfonsäure z. B. Benzolsulfonsäure R–SO–OH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Sulfinsäure Sulfinsäuren Sulfino- -sulfinsäure R–COO−M+R–COO−M+ zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen Carbonsäuresalze Metallcarboxylato-- Metall-...-carboxylatMetall-...-oat z. B. Acetat R–SO2–O−M+ zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen Sulfonsäuresalze Metallsulfonato- Metall-...-sulfonat R–SO–O−M+ zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen Sulfinsäuresalze Metallsulfinato- Metall-...-sulfinat R–S–O−M+ zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen Sulfensäuresalze Metallsulfenato- Metall-...-sulfenat Anhydride R1–CO–O–CO–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.44|Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids Carbonsäureanhydride - ...-säure...-säureanhydrid bei gleichen Säuren: ...-säureanhydrid z. B. Essigsäureanhydrid Ester R1–CO–O–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters Carbonsäureester (R yl-)oxycarbonyl (R yl-)...-carboxylat (R yl-)...-oat - z. B. Ethylacetat R1–CO–S–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.35|Allgemeine Struktur der Thiolester Thiolester R1oyl-thio- S-R2yl-R1-thioat R1–SO2–O–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters Sulfonsäureester (R yl-)oxysulfonyl- (R yl-)...-sulfonat R–O–NO2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe Salpetersäureester -nitrat z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose Säurehalogenide und -pseudohalogenide R–CO–X R–CO–X zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest Carbonsäurehalogenide Halogencarbonyl- - -carbonylhalogenid -oylhalogenid z. B. Benzoylchlorid R–SO2–X zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest Sulfonsäurehalogenide Halogensulfonyl- -sulfonylhalogenid Amide R–CO–NH2 R–CO–NH2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe Carbonsäureamide Carbamoyl- #-amino-#-oxo- -carboxamid -amid R–SO2–NH2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe Sulfonsäureamide Sulfamoyl- -sulfonamid Hydrazide R–CO–NH–NH2 R–CO–NH–NH2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.42|Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe Carbonsäurehydrazide Hydrazinocarbonyl- -carbohydrazid -ohydrazid Imide R1–CO–NR2–CO–R3 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.4Imide Nitrile R–C≡NR–C≡N zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Nitrile Nitrile Cyan-- -carbonitril-nitril z. B. Acetonitril Aldehyde R–CO–HR–CO–H zentriert|rahmenlos|hochkant=0.26|Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe Aldehyde Formyl- Oxo- -carbaldehyd-al z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd R–CS–HR–CS–H zentriert|rahmenlos|hochkant=0.26|Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe Thioaldehyde Thioformyl-Thioxo- -carbothialdehyd-thial Ketone R1–CO–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.27|Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe Ketone Oxo- -on z. B. Aceton R1–CS–R2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.27|Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe Thioketone Thioxo- -thion-thioketon Hydroxy-Verbindungen R1R2–C=N–OH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.296|Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe Oxime Hydroxyimino- -aloxim -(carb)aldehydoxim -onoxim R–OH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.252|Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert) Alkohole und Phenole Hydroxy- -ol Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol R–SH zentriert|rahmenlos|hochkant=0.252|Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe Thiole Sulfanyl- alt: Mercapto- -thiol -mercaptan Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan Hydroperoxide R–OOHzentriert|rahmenlos|67px|Allgemeine Struktur der HydroperoxideHydroperoxideHydroperoxy- -peroxolR–O–SHOS-Thioperoxy- -OS-thioperoxolR–S–OHzentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der SulfensäureSulfensäurenSO-Thioperoxy- -SO-thioperoxol (früher -sulfensäure) Amine R–NH2 zentriert|rahmenlos|75x75px|Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe Amine Amino- -amin z. B. Anilin, Aminosäuren Imine R1R2–C=N–R3 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.29|Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe Imine Imino- -imin R1R2–C=N–NH2 zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe Hydrazone Hydrazono- -alhydrazon -(carb)aldehydhydrazon -onhydrazon
Funktionelle Gruppen benannt aufgrund der Rangfolge der Atome Die folgenden funktionellen Gruppen bestimmen den Namen des Stammsystems. Ihre Rangfolge nimmt in dieser Reihenfolge ab: N (ohne oben genannte funktionelle Gruppen) > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O (ohne oben genannte funktionelle Gruppen, Peroxide und Ether) > S (ohne Sulfide und Disulfide) > Se > Te > Halogenverbindungen mit mehr als zwei Atomen in der Kette > C > Ether, Sulfide, Sulfoxide, Sulfone > Peroxide > Halogenverbindungen mit einzelnen Halogenatomen.