Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Ester der Trifluormethansulfonsäure (Triflat) mit Trimethylsilanol. Seine Reaktivität ähnelt der von Trimethylsilylchlorid und er wird als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.
Verwendungsbeispiele Mittels einer durch Trimethylsilyltriflat katalysierten Kondensation können sieben benzylierte Procyanidintrimere stereoselektiv in sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden (Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin- (Procyanidin C1), Catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin- (Procyanidin C2), Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin- und Epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin-Trimerderivative. Das Entschützen von (+)-Catechin- und (–)-Epicatechin-Trimerderivaten führt zu vier natürlichen Procyanidintrimeren in guten Ausbeuten.Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, .
In der Totalsynthese von Taxol nach Takashi Takahashi wird TMSOTf zur Glycosylierung verwendet.Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, .
Literatur Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate, abgerufen am 13. September 2017.
Einzelnachweise
Kategorie:Trimethylsilylverbindung Kategorie:Trifluormethansulfonat Kategorie:Sulfonsäureester