Furanolactone sind chemische Verbindungen aus der Klasse der Naturstoffe. Sie weisen sowohl einen Furanring als Rest auf, als auch die funktionelle Gruppe der Lactone.
Vertreter Die Verbindungen der Furanolactone kommen ausschließlich in sehr komplexen chemischen Strukturen vor. Bekannte Vertreter dieser Stoffklasse sind:
die SalvinorineW. W. Harding, M. Schmidt, K. J. Tidgewell, P. Kannan, K. G. Holden, C. M. Dersch, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: selective modification of the furan ring, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Nr. 16, 2006, S. 3170–3174, doi:10.1016/j.bmcl.2006.03.062., wie z. B. Salvinorin A Columbin die Limonoide, wie z. B. Limonin
rahmenlos|221px rahmenlos|hochkant=0.7 rahmenlos|221pxSalvinorin AColumbinLimonin
Vorkommen Wie viele Naturstoffe kommen diese Verbindungen in den Bestandteilen zahlreicher Pflanzen vor. So kommt Limonin beispielsweise in Orangenkernen vorG. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602. und Columbin ist Bestandteil der Kalumbawurzel (als Arzneimittel Calumbae Radix genannt).H. Kohno, M. Maeda, M. Tanino, Y. Tsukio, N. Ueda, K. Wada, S. Sugie, H. Mori, T. Tanaka: A bitter diterpenoid furanolactone columbin from Calumbae Radix inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis, Acta Crystallographica Section C, Nr. 45, 1989, S. 300–303, doi:10.1016/s0304-3835(02)00159-3.K. Swaminathan, U. C. Sinha, S. Ramakumar, R. K. Bhatt, B. K. Sabate: Structure of columbin, a diterpenoid furanolactone from Tinospora cordifolia Miers, Cancer Letters, Nr. 138, 2002, S. 131–139, doi:10.1107/s0108270188010583.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Furanolactone Furanolactone Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff