Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).
Vorkommen mini|links|Kubebenpfeffer
Gewinnung und Synthese So wurde dieser schon vor den 1950er-Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.E. Guenther: The Constituents of essentials Oils. D.Van Nostrand Company Inc., Band 2, 1949, S. 287ff. So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (−)-Cubebol and (−)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168.
Verwendung Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereinigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7 (E-Book), S. 20. Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich.
Einzelnachweise
Kategorie:Aromastoff Kategorie:Terpenalkohol Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Cyclopropan