2,4,6-Tribromanisol ist eine aromatische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten.
Vorkommen 2,4,6-Tribromanisol wurde 2004 von Pascal Chatonnet als muffiger Geruchsbestandteil von manchen Weinen identifiziert.Practical Winery & Vineyard Journal: Wine Microbiology: 2,4,6-TBA | Practical Winery & Vineyard Journal, abgerufen am 16. Juli 2017.Pascal Chatonnet, Sandra Bonnet, Stéphane Boutou, Marie-Dominique Labadie: Identification and Responsibility of 2,4,6-Tribromoanisole in Musty, Corked Odors in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52, 2004, S. 1255–1262, doi:10.1021/jf030632f. Die Verbindung wurde auch in Fisch und maritimen Sedimenten nachgewiesen. Da es auch als Metabolit des Pilzes Paecilomyces variotii aus der als Fungizid verwendeten Verbindung 2,4,6-Tribromphenol auftritt, wird es für Geruchsfehler von Lebensmitteln verantwortlich gemacht.Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw: 2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45, 1997, S. 889–993, doi:10.1021/jf960587u.
Gewinnung und Darstellung 2,4,6-Tribromanisol kann durch O-Methylierung seines direkten Vorläufers 2,4,6-Tribromphenol gewonnen werden.
Eigenschaften 2,4,6-Tribromanisol ist ein farbloser Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist auch in sehr geringer Konzentration schon wahrnehmbar.
Verwendung 2,4,6-Tribromanisol wird zur Herstellung von Farbstoffen, Flammschutzmitteln und bromierten aromatischen Verbindungen verwendet.
Weblinks
Weinlexikon: Korkgeschmack
Einzelnachweise
Kategorie:Polybrombenzol Kategorie:Methoxybenzol