Triterpene sind Naturstoffe, die aus drei Terpeneinheiten, also insgesamt sechs Isopreneinheiten mit zusammen 30 Kohlenstoffatomen, aufgebaut sind. In Einzelfällen kann die Anzahl der Kohlenstoffatome bei oxidierten Vertretern davon abweichen, Beispiele hierfür sind (+)-Azadiron oder Limonin.

Einteilung der Triterpene

Gruppierung nach Anzahl der Ringe Die meisten Verbindungen, die den Triterpenen zugeordnet werden, besitzen 30 Kohlenstoffatome. Dennoch gibt es über 4000 VerbindungenEberhard Breitmaier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 85 ff., die in diese Stoffgruppe eingeordnet werden. Unterschieden werden sie grundsätzlich in der Anzahl der Cyclen innerhalb der Verbindung. Klassifizierung der Triterpene AnzahlderRinge TrivialnameeinesVertreters Strukturformel 0 Squalen rahmenlos|400px1Achilleol A rahmenlos|380px2Polypodatetraen rahmenlos|340px3Malabarican rahmenlos|280px 4 Lanosterin rahmenlos|230px 5 Betulin rahmenlos|200px

Triterpene, die kein Ringsystem besitzen, werden als lineare Triterpene bezeichnet; besitzen sie einen Ring, werden die Verbindungen den monozyklischen Triterpenen zugeordnet und mit 2,3, 4 bzw. 5 Ringen analog den bicyclischen, tricyclischen, tetracyclischen bzw. pentacyclischen Triterpenen.

Zuordnung ausgewählter Vertreter Einzelne Triterpene werden meist noch genauer zugeordnet als nur über die Anzahl der Ringe im Molekül. In vielen Vertretern dieser Stoffgruppe können sehr ähnliche Strukturen wiedergefunden werden. Die Rede ist hier häufig vom Grundgerüst bzw. vom Skelett der Moleküle. Bei den Triterpenen tauchen insbesondere drei Grundgerüste häufig auf. Diese sind das Steran-, das Baccharan- und das Hopangerüst.

Lineare Triterpene Die einfachsten Triterpene sind Squalan und Squalen. Sie dienen als Grundgerüst der tetracyclischen und pentacyclischen Triterpene, die hauptsächlich durch Biosynthese hergestellt werden. Ein charakteristischer Schritt ist die sogenannte Faltung des Squalens. Hierdurch entstehen die verschiedenen Grundgerüste, wie beispielsweise das Gonan-, das Baccharan- oder das Hopan-Gerüst. Insgesamt sind über 200 verschiedene Gerüste bereits bekannt.Ran Xu, Gia C. Fazion, Seiichi P. T. Matsuda: On the origins of triterpenoid skeletat diversity. In: Phytochemistry., Nr. 65, 2004, S. 261–291, doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014. Ausgehend von diesen Gerüsten können allerdings durch weitere Reaktionsschritte viele verschiedene Produkte entstehen.

mini|400px|Strukturformel von Squalan; die roten Schlangenlinien trennen die einzelnen Isopreneinheiten voneinander ab In Bezug auf die Isoprenregel bieten die Triterpene ebenfalls einige Unregelmäßigkeiten. So erfüllen einfache Verbindungen häufig die Isoprenregel. Beispiele hierfür sind Squalan und Squalen. Verbindungen dessen Biosynthese aus vielen verschiedenen Reaktionsschritten bestehen, erfüllen dann auch häufig die ursprüngliche Isoprenregel nicht, wie beispielsweise Lanosterin. Diese sind nicht vollständig in Isopreneinheiten zerlegbar.Leopold Ruzicka: Rolle der Riechstoffe in meinem chemischen Lebenswerk, Helv. Chim. Acta 54 (1971), 1753–1759.

Tetracyclische Triterpene Die tetracyclischen Triterpene sind aus dem Sterangerüst (veraltet: Gonangerüst) aufgebaut. Die Verbindungen innerhalb dieser Gruppe werden auch als Steroide bezeichnet. Allerdings gibt es auch Steroide, die nicht den Triterpenen zugeordnet werden. Ein Beispiel hierfür ist das häufig in tierischen Fetten auftauchende Cholesterin. Einige bedeutende Vertreter der tetracyclischen Triterpene sind in der nachfolgenden Tabelle aufgelistet: Untergruppen der tetracyclischen Triterpene Vertreter Strukturformel mit grünmarkiertem Steran-Gerüst Untergruppe VerwendungVorkommen (+)-Dammar-24-en-3β-20S-diol 270px Dammarane 180pxIn Pflastermasse und als Bindemittel in Lacken (+)-Azadiron 175px Apotirucallane rahmenlosInsektizide (–)-Tirucalla-7,24-dien-3β-ol 250px Tirucallane rahmenlosSchwarzer Tee Lanosterin 250px Lanostane rahmenlosIn Pflanzen, Tieren, Pilzen (z. B. Hefe) Cimicifugenol 250px Cycloartane 120pxTriterpenglycoside vom Cycloartenol-Typ sind Inhaltsstoffe des Rhizoms der Traubensilberkerze, dessen Extrakte in der Selbstmedikation bei Wechseljahresbeschwerden genutzt werden. Cucurbitacin F 250px Cucurbitane 140px Früher arzneilich genutzte Zaunrübenwurzelextrakte (Bryonia) sind heute wegen der starken toxischen Wirkungen der Cucurbitacine obsolet.

Pentacyclische Triterpene Bei den pentacyclischen Triterpenen werden den Verbindungen zwei wesentliche Grundgerüste zu Grunde gelegt, das Baccharangerüst und das Hopangerüst. In der folgenden Tabelle sind einige Vertreter des Baccharan-Typs aufgelistet: Untergruppen derpentacyclischen Triterpene Vertreter Strukturformel mit grünmarkiertem Baccharan-Gerüst Untergruppe VerwendungVorkommen (+)-1,11-Dihydroxy-20(29)-lupen-3-on rahmenlos Lupane rahmenlos|180pxInhaltsstoff in Salbei-Pflanzen Betulin rahmenlos Lupane 150pxInhaltsstoff der Birkenrinde; als Schaumbildner in Haarwaschmitteln, Hauptkomponente von Birkenrinde-Extrakt für die Behandlung von Hautwunden. Oleanolsäure rahmenlos Oleanane 140pxIn einer Vielzahl von Pflanzen vorkommend; synthetische Oleanolsäure-Abkömmlinge werden arzneilich verwendet oder entwickelt. (+)-Ursolsäure rahmenlos Ursane rahmenlos|150pxEmulgator in Lebensmitteln; kommt in Apfel- und Birnenschalen vor. Hemmt im Tiermodell Entstehen und Wachstum von Tumoren und wirkt auf die Zelldifferenzierung.

Neben dem Baccharan-Gerüst weisen einige pentacyclische Triterpene auch ein Hopan-Gerüst auf. Die Vertreter haben allerdings keine große industrielle Relevanz, kommen aber sehr wohl auch in einigen Pflanzenarten vor.

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Einzelnachweise

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Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff