2-Fluornaphthalin (β-Fluornaphthalin) ist eine chemische Verbindung des Fluors aus der Gruppe der Naphthalinderivate und zählt zu den Fluoraromaten. 2-Fluornaphthalin ist isomer zu 1-Fluornaphthalin.
Gewinnung und Darstellung Arylfluoride werden in einer Schiemann-Reaktion aus Diazoniumfluoroboraten dargestellt.H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. Schaum, Mc Graw Hill Book Company 1980, , 404.Jerry March: Advanced Organic Chemistry, S. 1929–1985, 602, ISBN 0-471-85472-7.
rahmenlos|hochkant=2.5|Schiemann-Reaktion zur Darstellung von 2-Fluornaphthalin
Auch die Fluorierung mit N-Fluorobis(phenylsulfonyl)amin ist möglich.G. I. Borodkin, I. R. Elanov, and V. G. Shubin: Fluorination of Bi- and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with N-Fluorobis(phenylsulfonyl)amine in the Absence of Solvent. In: Zhurnal Organicheskoi Khimii, 2010, Vol. 46, No. 9, S. 1318–1323.
Eigenschaften Es handelt sich um einen weißen Feststoff.
Verwendung und Reaktionen Die fluorierten Aromaten werden für Kupplungsreaktionen von Arylen verwendet.R. Huisgen et al.: Die Reaktion aromatischer Fluorverbindungen mit Phenyl-lithium; ein Beitrag zum Chemismus der Umlagerungen bei nucleophilen aromatischen Substitutionen, 1955, doi:10.1002/jlac.19555940204.
rahmenlos|hochkant=2.5|Reaktionen von 2-Fluornaphthalin
Literatur
Günther Schiemann, Werner Gueffroy, Wolfgang Winkelmüller: Fluorverbindungen des Naphtalins. In: Liebigs Annalen. Band 487, Nr. 1, 1931, S. 270–287, doi:10.1002/jlac.19314870118.
Haget Bouillard, Y. et al. Acta Cryst. 1972, 28, 3400. in A. I. Kitaigorodsk: Mixed Crystals, 33, Springer Series in Solid-State Sciences, 377. ISBN 978-3-642-81672-7.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthalin Kategorie:Fluoraromat