Imidchloride 150px|Allgemeine Struktur der Imidchloride R1 und R2 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatome.
Imidchloride (auch Imidsäurechloride, Imidoylchloride oder Carbonsäurechloridimide) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, welche die funktionelle Gruppe R1ClC=NR2 besitzen, wobei R1 und R2 dabei beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein können. Sie sind Derivate von Carbonsäuren, ähneln den Carbonsäurechloriden und sind seit über 100 Jahren bekannt.Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 1942.
Herstellung Die Synthese von Imidchloriden kann durch Zugabe von Phosphorpentachlorid zu Carbonsäureamiden erfolgen: rahmenlos|zentriert|hochkant=2|Synthese eines Imidchlorids
Verwendung Imidchloride kommen in vielen organische Synthesen – wie zum Beispiel der Nitrilsynthese, Vilsmeier-Haack-Reaktion oder der Von-Braun-Rudolph-Synthese – als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte vor.
Nitrilsynthese Sind die Amide, welche als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Imidchloriden genutzt werden, am Stickstoff unsubstituiert, so entstehen nach der Ausbildung des Imidchlorids unter Abgabe von Chlorwasserstoff leicht Nitrile 1: rahmenlos|zentriert|hochkant=3|Bildung von Nitrilen nach einer Imidchloridsynthese
Herstellung des Vilsmeier-Reagenz Wird die Reaktion zur Herstellung eines Imidchlorids ausgehend von N,N-Dimethylformamid durchgeführt, so entsteht das Vilsmeyer-Reagenz, welches zum Beispiel für die wichtige Vilsmeier-Haack-Reaktion und damit unter anderem für die Vanillin-Herstellung benötigt wird: rahmenlos|zentriert|hochkant=2.2|Synthese der Vilsmeier-Reagenz
Reaktionen Imidchloride reagieren mit zahlreichen Reagenzien. Nachfolgend sind einige dieser aufgeführt. Reaktion mit Wasser Imidchloride bilden nach Zugabe von Wasser das entsprechende Amid zurück:Henri Ulrich: The Chemistry of imidoyl halides. In: New York: Plenum Press. 1968, , S. 55–112. rahmenlos|zentriert|hochkant=1.5|Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Wasser
Reaktion mit Schwefelwasserstoff Unter Zugabe von Schwefelwasserstoff bilden Imidchloride das zum Amid korrespondierende Thionamid aus: rahmenlos|zentriert|hochkant=1.5|Reaktionsübersicht für Imidchloride mit Schwefelwasserstoff
Reaktion mit primären Aminen Wird ein Äquivalent eines Imidchlorids mit zwei Äquivalenten eines primären Amins zur Reaktion gebracht, entstehen Amidine: rahmenlos|zentriert|hochkant=1.8|Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und primären Aminen
Reaktion mit Chlorwasserstoff Unter Zugabe von Chlorwasserstoff reagieren Imidchloride zu Iminiumchloriden: rahmenlos|zentriert|hochkant=1.8|Übersicht der Reaktion zwischen Imidchloriden und Chlorwasserstoff
Einzelnachweise
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