Estradiolbenzoat ist eine synthetische Verbindung aus der Stoffklasse der Steroidhormone. Es ist der Ester des natürlich vorkommenden weiblichen Sexualhormons Estradiol mit Benzoesäure.
Geschichte Estradiolbenzoat ist eins der ersten künstlichen Estrogene, die als Arzneimittel auf den Markt kamen. Es wurde von der Firma Schering entwickelt und ab 1933 unter dem Markennamen Progynon-B verkauft.Helga Satzinger, Adolf Butenandt, Hormone und Geschlecht, in: Wolfgang Schieder, Achim Trunk, Adolf Butenandt und die Kaiser-Wilhelm-Gesellschaft, Wallsteinverlag 2004 S. 102, vgl. Schering (2) im Museum Sybodo , Innsbruck.Mediz. Mittg. Schering Heft 8, Nov. 1933, S. 209, vgl. Schering (4) im Museum Sybodo , Innsbruck.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese erfolgt durch die Reduktion von Estron zu Estradiol und die Umsetzung mit Benzoylchlorid in Kaliumhydroxid.F. von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Stoffe E-O, Springer Verlag, 1993, S. 82, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Es handelt sich um ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver. Schmelzpunkt: 191–196 °C Drehwert: [α]D25 = +57 bis +63 in 1,4-Dioxan UV: 230 nm
Chemische Eigenschaften Estradiolbenzoat ist eine chirale Verbindung und besitzt fünf Stereozentren.
Pharmakologische Eigenschaften Für die estrogene Wirkung natürlicher und synthetischer Estrogene sind das C-18-Steroidgerüst mit dem aromatischen A-Ring und die Hydroxyfunktionen am C-17 und am C-3 verantwortlich. Durch die Veresterung einer oder beider Hydroxygruppen wird eine verlängerte Wirksamkeit erreicht.Harald Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie für Studium und Praxis, 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8. Nach oraler Gabe unterliegt Estradiolbenzoat einem hohen, mit dem von Estradiol vergleichbaren, First-Pass-Effekt von über 80 %. Estradiolester eignen sich jedoch für die intramuskuläre oder subkutane Gabe. Aus öligen Lösungen werden sie langsam resorbiert und verzögert abgebaut.
Verwendung Estradiolester werden für die Hormonersatztherapie während der Menopause verwendet.Manuchair Ebadi (31. Oktober 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. S. 249–. ISBN 978-1-4200-4744-8. Ferner wird es als Haarspiritus zur lokalen Behandlung der Kopfhaut bei androgenetisch bedingtem Haarausfall eingesetzt.C. Berg: Minoxidil jetzt auch für Frauen zugelassen. Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 12/2004.
Außerdem diente Estradiolbenzoat in der Veterinärmedizin (Tiermedizin) zur Trächtigkeitsunterbrechung bei unerwünscht gedeckten Hündinnen und zur Behandlung der Prostatahyperplasie beim Rüden.Oestradiol Benzoat ad us. vet., Injektionslösung (Archiveintrag) bei www.vetpharm.uzh.ch; abgerufen am 17. November 2019. Es wird außerdem illegal zur Gewichtszunahme bei der Ochsenmast verwendet.
In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente.Richard Witherspoon (1 June 1994). Presidents List of Articles Which May Be Designated Or Modified As Eligible Articles for Purposes of the U.S. Generalized System of Preferences. DIANE Publishing. 64 f. ISBN 978-0-7881-1433-5.
Nachweis Estradiolbenzoat kann durch Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung identifiziert werden, wobei die m/z-Peaks bei 105, 77 und 376 liegen.
Literatur H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme Verlag 2016, 18. Auflage, 476–478. ISBN 978-3-13-368518-4.
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Einzelnachweise
Kategorie:Benzoesäureester Kategorie:Phenylester Kategorie:Tetrahydronaphthalin Kategorie:Alkylhydrindan Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Estradiol