2-Isopropylnaphthalin ist ein in β-Stellung substituiertes Naphthalin. Der systematische Name lautet 2-(1-Methylethyl)naphthalin.
Vorkommen 2-Isopropylnaphthalin ist ein Bestandteil des komplexen Stoffgemisches namens Rohöl.
Gewinnung und Darstellung 2-Isopropylnaphthalin kann im Labor beispielsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung von Naphthalin mit Propen dargestellt werden.R. E. Kirk, D. F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Auflage. Volumes 1, John Wiley and Sons, New York 1991, S. V16 967.
Biologische Bedeutung In der Atmosphäre wird es durch Photolyse oder durch Reaktion mit vorhandenen Hydroxylradikalen zersetzt.Terry F. Bidleman: Atmospheric processes. In: Environmental Science & Technology. 22(4), 1988, S. 361–367. doi:10.1021/es00169a002.B. J. Zwolinksi, R. C. Wilhoit: Handbook of vapor pressures and heats of vaporizaton of hydrocarbons and related compounds. (= API44-TRC101). Thermodynamics Research Center, College Station, TX 1971, S. 227–228.William M. Meylan, Philip H. Howard: Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone. In: Chemosphere. 26(12), 1993, S. 2293–2299. doi:10.1016/0045-6535(93)90355-9.Koichi Fukuda, Yasushi Inagaki, Toshiro Maruyama, Harumi Imamura Kojima, Tamao Yoshida: On the photolysis of alkylated naphthalenes in aquatic systems. In: Chemosphere. 17(4), 1988, S. 651–659. doi:10.1016/0045-6535(88)90245-7.
Sicherheitshinweise An Labormäusen wurde festgestellt, dass es sich bei Isopropylnaphthalinen und ihren Photoprodukten um ein Lungengift handelt.T. Honda, M. Kiyozumi, S. Kojima: Alkylnaphthalene. XI. Pulmonary toxicity of naphthalene, 2-methylnaphthalene, and isopropylnaphthalenes in mice. In: Chem Pharm Bull. (Tokyo). 38(11), 1990, S. 3130–3135. PMID 2085898. Die Isopropylnaphthaline, genauer die Mischung von 1-Isopropylnaphthalin und 2-Isopropylnaphthalin, stehen aufgrund des PBT/vPvB-Verdachts, ihrer Umweltexposition und der weitverbreiteten Verwendung auf der CoRAP-Liste.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylsubstituiertes Naphthalin Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff