Präfixe und Suffixe sind in der Chemie Teile der Nomenklatur von Verbindungen. Dabei bilden sie mit dem Stammsystem einer Verbindung die Bezeichnung für diese. Ein Präfix ist eine dem Stammsystem vorgestellte Silbe und ein Suffix die nachgestellte Silbe. Die Regeln für Präfixe und Suffixe in der Organischen Chemie werden von der IUPAC im sogenannten Blue Book festgelegt. Die allgemein gebräuchliche chemische Fachsprache folgt diesen Regeln nicht immer konsequent.
Gebrauch mini|3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan(Farbig markiert sind die vier alphabetisch sortierten Präfixe im Namen) mini|Propan-2-ol oder 2-Propanol mini|Pentansäure oder Butancarbonsäure
Die Nomenklatur verfährt dabei wie folgt: Die funktionellen Gruppen und die Seitenketten werden nach den IUPAC-Regeln in alphabetischer Reihenfolge genannt, dabei zählen Zählsilben wie di-,tri- usw. nicht für die Reihenfolge. Die Ziffer, die angibt, an welcher Stelle die funktionelle Gruppe liegt, wird durch einen Bindestrich getrennt und vor dem Präfix und dem Stammnamen geschrieben. Es können auch mehrere Präfixe vor einem Stammnamen stehen, dann werden sie einfach durch einen Bindestrich getrennt, wie am Beispiel des 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan zu sehen ist. Der Stammname wird so gewählt, dass möglichst viele funktionellen Gruppen und Seitenketten in diesem enthalten sind.
Es gibt funktionelle Gruppen, wie die Hydroxygruppe (–OH), die entweder als Präfix (Hydroxy-) oder als Suffix (-ol) geschrieben werden können. Dabei kommt es in der Regel auf die anderen funktionellen Gruppen an.
Es darf nur eine funktionelle Gruppe als Suffix fungieren; wenn es mehrere funktionelle Gruppen gibt, dann wird die ranghöchste als Suffix formuliert. Alle weiteren werden dann durch Präfixe beschrieben, dies geschieht in der oben genannten Reihenfolge. Zudem werden bei der Bezeichnung der Substituenten von Seitenketten nur Präfixe und keine Suffixe verwendet. Die Stellungsziffer des als Suffix bezeichneten Substituenten kann auch vor dem Suffix stehen wie beim Propan-2-ol oder direkt vorne, dann würde man es als 2-Propanol bezeichnen.
Bei vielen funktionellen Gruppen gibt es ein C-Atom, das entweder als Teil der Stammkette angesehen werden kann oder auch nicht. Daher gibt es zwei Möglichkeiten, diese funktionelle Gruppe als Suffix zu bezeichnen. Zählt man zum Beispiel bei der Carbonsäure das C-Atom der Carboxygruppe (–COOH) der Stammkette hinzu, ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-säure“. Wenn man jedoch das C-Atom der Carboxygruppe nicht als Teil der Stammkette betrachtet, so ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-carbonsäure“.
Beispiele Verbindungsklasse funktionelle Gruppe Präfix Suffix Beispiel mit Namen Diazonium-salze rahmenlos|65x65px -diazonium-salz rahmenlos|132x132pxBenzoldiazoniumchlorid Ammonium-salze rahmenlos|56x56px -ammonium-salz rahmenlos|131x131pxTetramethylammoniumchlorid Salze von Carbonsäuren rahmenlos|74x74px -oat rahmenlos|191x191pxNatriumpropanoat Carbonsäure –COOH Carboxy- -säure-carbonsäureCH3–COOHEssigsäure rahmenlos|151x151pxEthylencarbonsäure Salze vonSulfonsäuren rahmenlos|64x64px -sulfonat rahmenlos|111x111pxNatriumbenzolsulfonat Sulfonsäure –SO3H Sulfo- -sulfonsäureC6H5SO3HBenzolsulfonsäure Carbonsäure-ester –COOR Alkoxycarbonyl- -carbonsäure-alkylester-säurealkylesterCH3–COOCH3Essigsäuremethylester Carbonsäure-halogenide –COHal Halogencarbonyl- -carbonsäure-halogenid-säurehalogenidCH3–COClEssigsäurechlorid Carbonsäure-amide –CONH2 Carbamoyl- -carbonsäureamid-säureamidCH3–CH2–CONH2Propansäureamid alkylierteCarbonsäure-amide –CONHR(–CONR2) Alkylamino-carbonyl- -carbonsäure-alkylamid-säurealkylamidCH3–CH2–CON(CH3)2Propansäuredimethylamid Nitrile –CN Cyano- -carbonsäurenitril-säurenitrilCH3–CH2–CNPropansäurenitril (Cyanoethan) Aldehyd –CHO Oxo-(Formyl-) -alCH2OOxomethan (Formaldehyd) CH3–CHOEthanal (Acetaldehyd) Ketone rahmenlos|70x70px Oxo- -on rahmenlos|90x90pxPropanon (Aceton) Alkohole –OH Hydroxy- -olCH3–CH2–OHEthanol (Hydroxyethan) Phenole –OH Hydroxy-C6H5OHPhenol (Hydroxybenzol) Ether –OR Alkoxy-CH3–CH2–O–CH3Ethylmethylether (Methoxyethan) Peroxide –O–O–R -peroxy- rahmenlos|104x104px2-Hydroperoxypropan Thioalkohole –SH Mercapto- -thiolCH3–CH2–SHEthanthiol (Mercaptoethan) Epoxide(Oxirane) 85x85px Epoxy-rahmenlos|111x111pxEpoxypropan (Methyloxiran) Amine –NH2–NH–R Amino-Alkylamino-CH3–NH2Methylamin CH3–CH2–NH–CH3N-Methylaminoethan Nitro-verbindungen –NO2 Nitro-CH3–CH2–NO2Nitroethan Nitroso-verbindungen –NO Nitroso-C6H5–NONitrosobenzol Iod-verbindungen –I Iod-CH3IIodmethan Brom-verbindungen –Br Brom-CH2Br2Dibrommethan Chlor-verbindungen –Cl Chlor-HCCl3Trichlormethan (Chloroform) Fluor-verbindungen –F Fluor-F2HC–CHF21,1,2,2-Tetrafluorethan
Siehe auch Deskriptor (Chemie) Funktionelle Gruppe Infix (Chemie) Nor-
Literatur Lothar Döhring, Günther Golisch: Grundlagen der organischen Chemie. 4. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1981, S. 18–21; Bestellnummer: 541 204 1. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudium. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin Heidelberg 2002, S. 43–46; ISBN 978-3-540-43998-1.
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Nomenklatur