__NOTOC__ Dialkylether 100px|Allgemeine Struktur der Ether R1 und R2 sind Alkylgruppen. Das Sauerstoffatom des Ethers ist blau markiert.
Als Dialkylether (nach der IUPAC auch AlkoxyalkaneAxel Zeeck: Chemie für Mediziner, 6. Auflage, Urban & Fischer Verlag in Elsevier, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7, S. 215.) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe besitzen – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R1–O–R2). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Ether wie z. B. Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran gehören nicht dazu.
Der Diethylether (H5C2–O–C2H5) ist der bekannteste Dialkylether, der in der Umgangssprache oft Ether genannt wird.
Eigenschaften Zwei Vertreter sind bei Raumtemperatur gasförmig: Dimethylether (Sdp.: −24,8 °C) und Ethylmethylether (Sdp.: 7,4 °C).
Ether Struktur Smp. [°C] Sdp. [°C] Dimethylether H3C–O–CH3 −138,5 −24,8 Diethylether H5C2–O–C2H5 −116 35 Di-n-propylether H7C3–O–C3H7 −122 90 Di-n-butylether H9C4–O–C4H9 −95 141
Viele Dialkylether sind relativ reaktionsträge, können jedoch in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Lichteinfluss – in der Regel unerwünscht – explosible Etherperoxide bilden.Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 210, ISBN 978-3-527-32292-3. Deshalb werden Dialkylether meist in braunen Flaschen, Blechdosen oder Fässern über festem Kaliumhydroxid aufbewahrt.
Klassifizierung Die Dialkylether lassen sich in symmetrische und asymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren.
Ether symmetrisch asymmetrisch unverzweigt Strukturformel von DiethyletherDiethylether Struktur von Methyl-n-propyletherMethyl-n-propylether verzweigt 180px|Strukturformel von DiisopropyletherDiisopropylether 200px|Struktur von tert-Amylethylethertert-Amylethylether
Verwendung Als Antiklopfmittel in Ottokraftstoffen sind Methyl-tert-butylether (MTBE) und Ethyl-tert-butylether (ETBE) von erheblicher wirtschaftlicher und technischer Bedeutung.
Der Dimethylether (H3C–O–CH3), besitzt praktische Bedeutung als Treibmittel in Spraydosen.
In chemischen Laboratorien wird Diethylether häufig als Extraktionsmittel benutzt. Die Bildung von Grignard-Reagenzien erfolgt im Labor häufig unter Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel, das am Schlenk-Gleichgewicht direkt beteiligt ist.Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, Egon Fanghänel, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler, Günter Zeppenfeld: Organikum. Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, 19. Auflage, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
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