Glycidyl-Fettsäureester (Beispiele) 285px|Palmitinsäureester Glycidyl-Palmitinsäureester 285px|Stearinsäureester Glycidyl-StearinsäureesterVereinfachte Strukturformeln ohne Stereochemie. Glycidyl-Fettsäureester sind Ester verschiedener Fettsäuren mit Glycidol (Glycid), einem Epoxid, als Alkoholkomponente. Sie sind prozessbedingte Kontaminanten in Lebensmitteln, die ein gesundheitsschädigendes Potential aufweisen und daher in Lebensmitteln unerwünscht sind – insbesondere für jüngere Bevölkerungsgruppen.
Vorkommen und gesundheitliche Rolle In einigen raffinierten, also gereinigten und verarbeiteten, Pflanzenölen und -fetten, sind Glycidyl-Fettsäureester zu finden. Lebensmittel, für deren Herstellung raffinierte Pflanzenfette verwendet werden, können deshalb Glycidyl-Fettsäureester enthalten. Glycidyl-Fettsäureester und verwandte Stoffe (2-MCPD-Fettsäureester und 3-MCPD-Fettsäureester) wurden z. B. in Margarine, Back- und Konditoreiwaren, frittierten Produkten, verschiedenen Snack-Produkten sowie Säuglingsanfangs- und Folgenahrung nachgewiesen.
Diese Stoffe kommen nicht natürlicherweise in Fetten oder Pflanzenölen vor. Laut dem Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) besitzt Glycidol genotoxische und kanzerogene Eigenschaften und wurde von verschiedenen wissenschaftlichen Gremien (IARC, MAK-Kommission) als wahrscheinlich krebserregend für den Menschen eingestuft. Studien zur oralen Bioverfügbarkeit haben gezeigt, dass Glycidyl-Fettsäureester im Organismus gespalten werden, wobei Glycidol nahezu vollständig freige-setzt wird. Daher werden die Glycidyl-Fettsäureester aus toxikologischer Sicht wie Glycidol behandelt. Aufgrund des genotoxischen Potenzials von Glycidol können für Glycidyl-Fettsäureester keine unbedenklichen Aufnahmemengen festgelegt werden.Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Fragen und Antworten zur Kontamination von Lebensmitteln mit 3-MCPD-, 2-MCPD- und Glycidyl-Fettsäureestern. 13. Oktober 2025, abgerufen am 10. März 2026.
Entstehung Bei der Verarbeitung von pflanzlichen Ölen und Fetten können bei hohen Temperaturen 2-MCPD-Fettsäureester neben 3-MCPD-Fettsäureestern und Glycidyl-Fettsäureestern entstehen:
rahmenlos|zentriert|700px|Schematische Darstellung der Bildung eines 2-MPCD-Fettsäureesters, eines 3-MCPD-Fettsäureesters und eines Gycidyl-Fettsäureesters aus einem Fett oder Öl.
Einzelnachweise
MCPD-Fettsaureester MCPD-Fettsaureester Kategorie:Lebensmittelchemie