Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.
Vertreter Pinocamphone Name (+)-Pinocamphon (−)-Pinocamphon (+)-Isopinocamphon (−)-Isopinocamphon Strukturformel 150px|(+)-Pinocamphon 150px|(−)-Pinocamphon 150px|(+)-Isopinocamphon 150px|(−)-Isopinocamphon Strukturformel 150px|(+)-Pinocamphon 150px|(−)-Pinocamphon 150px|(+)-Isopinocamphon 150px|(−)-Isopinocamphon Andere Namen (1R,2S,5S)-Pinocamphon (1S,2R,5R)-Pinocamphon (1R,2R,5S)-Pinocamphon (1S,2S,5R)-Pinocamphon 3-Pinanon2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on CAS-Nummer (Racemat) (Racemat) PubChem Summenformel C10H16O Molare Masse 152,23 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Siedepunkt 211–213 °C Dichte 0,96 g·cm−3 Brechungsindex 1,472 (21 °C) GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze Toxikologische Daten
Vorkommen mini|links|hochkant|Ysop (Hyssopus officinalis). mini|150px|Pinocarvon ohne Angaben zur Stereochemie Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus. Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht. Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor. Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.
Gewinnung und Darstellung Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen. Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.
Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Pinocamphone Pinocamphone Pinocamphone