Bei der Reverdin-Reaktion (auch Reverdin-Umlagerung) handelt es sich um eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie ist benannt nach dem Schweizer Chemiker Frédéric Reverdin (1849–1931).
250px|zentriert|Übersicht der Reverdin-Reaktion
Als Reverdin-Reaktion wird die Nitrierung von 4-Iodanisol unter Umlagerung der Iod-Gruppe bezeichnet. Als Produkt entsteht so ein 2-Iod-4-nitroanisol.Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, S. 2382–2384, ISBN 978-0-471-70450-8.
Mechanismus Für die Reaktion wird folgender Reaktionsmechanismus vorgeschlagen:
420px|zentriert|Reaktionsmechanismus der Reverdin-Reaktion
Zunächst entsteht aus zwei Äquivalenten Salpetersäure ein Nitroniumion. Durch elektrophile aromatische Substitution verdrängt das Nitroniumion im nächsten Schritt das Iod-Kation an der para-Stellung des Anisols. Das Iod-Kation lagert sich im nächsten Schritt ebenfalls mittels elektrophiler aromatischer Substitution in Ortho-Stellung an, wodurch das Produkt entsteht. Es wird zudem angenommen, dass neben dem Endprodukt auch 2,4-Diiodanisol entsteht. Durch erneute Nitrierung in Parastellung entstünde jedoch auch hieraus das Endprodukt.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion