Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.
Vertreter Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).
Selinene Name α-Selinen β-Selinen γ-Selinen δ-Selinen Strukturformel 150px|α-Selinen 150px|β-Selinen 150px|γ-Selinen Andere Namen (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin Eudesma-3,11-dien Selina-3,11-dien (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen] Eudesma-4(14),11-dien β-Eudesmen (4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin (8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen] CAS-Nummer [(+)-β-Selinen] (unspez.) [(+)-δ-Selinen] [(–)-δ-Selinen] PubChem Summenformel C15H24 Molare Masse 204,36 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Öl Siedepunkt 268–272 °C 121–122 °C (8 hPa) Dichte 0,914 g·cm−3L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, . 0,915 g·cm−3 GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Vorkommen α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl). α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl. (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum. γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Selinene Selinene