Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.
Gewinnung und Darstellung Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol unter saurer Katalyse oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden. Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
Eigenschaften Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Isomerie 200px|mini|links|Die drei Stereoisomeren von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:
(R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
Verwendung Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen. Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS
Einzelnachweise
Kategorie:Dicarbonsäureester Kategorie:Weichmacher Kategorie:2-Ethylhexylester