2-sec-Butylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
Isomere 2-sec-Butylphenol hat ein Stereozentrum und ist folglich eine chirale Verbindung, von der es zwei Isomere gibt, (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur nicht ausdrücklich anders angegeben, ist mit „2-sec-Butylphenol“ das Racemat, also das 1:1-Gemisch von (R)-2-sec-Butylphenol und (S)-2-sec-Butylphenol, gemeint.
Isomere von 2-sec-Butylphenol Name (S)-2-sec-Butylphenol (R)-2-sec-Butylphenol Andere Namen (+)-2-sec-Butylphenol (−)-2-sec-Butylphenol Strukturformel 150px 150px CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer – – 201-933-8 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) Wikidata Q28600794 Q27115978 Q20156241 (Racemat)
Gewinnung und Darstellung 2-sec-Butylphenol wird technisch durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenol mit 1-Buten (oder auch 2-Buten) bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 35–80 bar an sauren gamma-Aluminiumoxid-Kontakten als Katalysator hergestellt.Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans‐Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 17, .
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Alkylierung von Phenol mit 1-Buten zu 2-sec-Butylphenol in Gegenwart von γ-Al2O3
In einem diskontinuierlichen Prozess wird der Katalysator fein suspendiert. Man arbeitet in der Flüssigphase in Rührkesselreaktoren und setzt Phenol in etwa vierfachem Überschuss ein. Die Selektivität für 2-sec-Butylphenol erreicht dabei 95 %. Als Nebenprodukte werden noch geringe Mengen an 4-sec-Butylphenol sowie sec-Butylphenylether gebildet.
Eigenschaften 2-sec-Butylphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung 2-sec-Butylphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden, Herbiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 2-sec-Butylphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 112 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylphenol