2-Ethylhexylverbindungen(Beispiele) 190px|(RS)-2-Ethylhexanol 2-Ethylhexanol 190px|2-Ethylhexylamin 2-Ethylhexylamin 160px|2-Ethylhexanal 2-Ethylhexanal 160px|2-Ethylhexansäure 2-Ethylhexansäure 200px|2-Ethylhexylacrylat 2-Ethylhexylacrylat
Unter Ethylhexylverbindungen fasst man eine Gruppe von Chemikalien zusammen, die als gemeinsames Strukturelement die 2-Ethylhexylgruppe besitzen. Gelegentlich wird die Gruppe eher unspezifisch als Isooctylgruppe bezeichnet.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „2-Ethylhexylverbindung“ ohne Präfix benutzt wird, ist stets ein Rest gemeint, der sich vom Racemat ableitet.
Technische Herstellung Zentraler Schritt der Synthese ist die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butanal (als C4-Baustein) durch Reaktion des α-ständigen Kohlenstoffatoms des einen Moleküls mit der Aldehydgruppe des anderen Moleküls. Sie führt zu diesem verzweigten Kohlenstoffgerüst mit 8 C-Atomen.
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung ist zunächst Propen. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dann folgt die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butyraldehyd zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.
rahmenlos|hochkant=3.5|2-Ethyl-3-hydroxyhexanal MV3
Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.
Verwendung Bedeutend ist insbesondere die Verwendung von 2-Ethylhexanol-Derivaten [z. B. Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)] als Weichmacher in Kunststoffen.
Stoffgruppen mini|rechts|Stereoisomere von DEHP. Grundstoffe 2-Ethylhexanol 2-Ethylhexanal 2-Ethylhexansäure 2-Ethylhexylamin
Ester Bis(2-ethylhexyl)maleat Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) Bis(2-ethylhexyl)sebacat Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat Bis(2-ethylhexyl)terephthalat Bis(2-ethylhexyl)peroxydicarbonat Diethylhexyladipat 2-Ethylhexylacrylat 2-Ethylhexylsalicylat 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat Tris(2-ethylhexyl)phosphat Tris(2-ethylhexyl)trimellitat Octyltriazon Octinoxat Octocrilen Bemotrizinol Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat)
Ether Ethylhexylglycerin
Sonstige Verbindungen N-Octylbicycloheptendicarboximid Zink-2-ethylhexanoat
Einzelnachweise
Literatur W. M. Kluwe, J. E. Huff, H. B. Matthews, R. Irwin, J. K. Haseman: Comparative chronic toxicities and carcinogenic potentials of 2-ethylhexyl-containing compounds in rats and mice. In: Carcinogenesis. 6 (11), 1985, S. 1577–1583; PMID 4053278; doi:10.1093/carcin/6.11.1577.
Kategorie:Stoffgruppe