N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen. TSTU basiert auf HOSu. Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet. Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.
Die Verbindung ist thermisch instabil. Oberhalb des Schmelzpunktes setzt die thermische Zersetzung ein. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −867 kJ·kg−1 bzw. −261 kJ·mol−1 stark exotherm.Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, .
Siehe auch
COMU COMBU HATU HBTU HCTU TOMBU
Einzelnachweise
Kategorie:Tetrafluoroborat Kategorie:Butyrolactam Kategorie:Imid Kategorie:Dimethylamin Kategorie:Iminoverbindung Kategorie:Abkürzung