Menthylisovalerat ist ein Ester aus Menthol und Isovaleriansäure.
Vorkommen mini|links|Traubenkatzenminze (Nepeta mussini) Menthylisovalerat kommt natürlich im Krautöl von Nepeta mussini sowie verschiedenen Pfefferminzölen (z. B. Pfefferminze und Kornminze sowie Muskatnuss) vor.
Gewinnung und Darstellung Die säurekatalysierte Veresterung von Menthol mit Isovaleriansäure bei etwa 100 °C liefert Menthylisovalerat.Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, N. O. Appazov, G. Zh. Zhaksylykova: Synthesis of L-menthyl isovalerate by esterification of isovaleric acid with L-menthol under microwave irradiation. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 52, 2016, S. 585, doi:10.1134/S1070428016040205.
Eigenschaften Menthylisovalerat ist eine klare farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack. Sie zersetzt sich bei Kontakt mit Basen.
Verwendung Menthylisovalerat wird als Aromastoff verwendet. Es wird unter den Namen Validol und Anti-Stress VL als diätisches Lebensmittel und Anxiolytikum angeboten.antistress-vl.de: , abgerufen: 11. September 2016.rupharma.com: VALIDOL, abgerufen: 11. September 2016. Je nach Herstellung enthält dieses etwa 50 % Menthylisovalerat, 15 bis 40 % Menthol sowie weitere Ester der Isovaleriansäure und Mentholverbindungen.D. Z. Yaskina, V. I. Trubnikov, L. A. Kheifits, N. E. Kologrivova, I. V. Shumskaya, V. P. Pakhomov, A. V. Luk'yanov: A study of the composition of validol obtained from different types of raw materials. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 8, 1974, S. 252, doi:10.1007/BF00777002. Über pharmakologische Wirkungen der Verbindungen liegen jedoch zurzeit keine Informationen vor. Das Produkt STRESS STOP, das VALIDOL und ANTI STRESS VL entspricht, hat das Verwaltungsgericht Berlin als zulassungspflichtiges Novel-Food eingestuft und dem Importeur / Hersteller den Vertrieb in Deutschland am 14. März 2018 rechtskräftig untersagtVG Berlin, Urteil vom 14. März 2018 – 14 K 328.16 – juris. Das Landgericht Hamburg untersagte am 7. Mai 2018 den Vertrieb von ANTI STRESS VL als Arzneimittel ohne Zulassung.Landgericht Hamburg, Urteil vom 17.01.2019 - 327 O 183/18 nach entsprechender einstweiliger Verfügung vom 7. Mai 2018.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Butansäureester Kategorie:Aromastoff (EU)