2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat von Naphthalin. Die Struktur ähnelt zwar der als Sevesodioxin bekannt gewordenen Verbindung 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin, gehört jedoch zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.
Gewinnung und Darstellung Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 11-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäureanhydrid hergestellt werden. 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.Reimlinger, H.; King, G.: Über die Darstellung einiger Polychlor-naphthaline in Chem. Ber. 95 (1962), 1043–1048, .
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 135 °C. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Gitter. Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf.Giachino, G.G.: Phosphorescence spectra and lifetimes of symmetrical tetrachloronaphthalenes in J. Phys. Chem. 84 (1980), 3522–3524, . Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7,10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128,4 (quart.), 127,6 (quart.) und 128,0 (tert.) ppm (100 MHz).
Chemische Eigenschaften In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2,2 Volt an der Arbeitselektrode konnte 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bis zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden.J. Voss, M. Altrogge, D. Golinske, O. Kranz, D. Nünnecke, D. Petersen, E. Waller: Degradation of Chlorinated Arenes by Electroreduction in Treatment of Contaminated Soil – Fundamentals, Analysis, Applications (Eds.: R. Stegmann, G. Brunner, W. Calmano, G. Matz), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 2001, S. 547–563, (, insbesondere S. 550–551).
Einzelnachweise
Kategorie:Chloraromat Kategorie:Naphthalin