Methansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylhalogenide.
Gewinnung und Darstellung Methansulfonylfluorid kann durch Reaktion von Methansulfonylchlorid mit Fluoriden wie Ammoniumfluorid oder Kaliumfluorid gewonnen werden.T. Gramstad, R. N. Haszeldine: 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 173, doi:10.1039/JR9560000173.
Diese Art von Synthese wurde bereits 1932 von W. Davies und J. H. Dick mit Zink(II)-fluorid durchgeführt.William Davies, John Henry Dick: 57. Aliphatic sulphonyl fluorides. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 483, doi:10.1039/JR9320000483.
Eigenschaften Methansulfonylfluorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.
Verwendung Methansulfonylfluorid wirkt als Hemmer der Acetylcholinesterase (antiChEs) und wird als Mittel zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit untersucht. Es ist ein Thrombinhemmer.D. E. Moss, P. Berlanga, M. M. Hagan, H. Sandoval, C. Ishida: Methanesulfonyl fluoride (MSF): a double-blind, placebo-controlled study of safety and efficacy in the treatment of senile dementia of the Alzheimer type. In: Alzheimer Disease & Associated Disorders. Band 13, Nummer 1, Januar 1999, S. 20–25, PMID 10192638.D. E. Moss, R. G. Fariello, J. Sahlmann, I. Sumaya, F. Pericle, E. Braglia: A randomized phase I study of methanesulfonyl fluoride, an irreversible cholinesterase inhibitor, for the treatment of Alzheimer's disease. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 75, Nummer 5, Mai 2013, S. 1231–1239, doi:10.1111/bcp.12018, PMID 23116458, . Es wurde auch als insektizides Begasungsmittel eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Sulfonylfluorid Kategorie:Begasungsmittel Kategorie:Mesylverbindung