Glycylglycin ist das Dipeptid der Aminosäure Glycin und somit das einfachste Peptid.
Herstellung Glycylglycin wurde erstmals 1901 von Emil Fischer und Ernest Fourneau durch Kochen von 2,5-Diketopiperazin (synonym: Glycinanhydrid) mit Salzsäure hergestellt. Weiterhin entsteht es auch durch Alkalilaugen und viele weitere Verfahren.
Eigenschaften N-Glycylglycin ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.
Verwendung Glycylglycin wird in der Biochemie als Puffer in den pH-Bereichen 2,5–3,8 und 7,5–8,9 verwendet. In wässrigen Lösungen neigt es zur Hydrolyse.Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357. Glycylglycin wird als Puffer im Zuge des Zellaufschlusses zur Vermeidung von Einschlusskörperchen bei einer Proteinreinigung eingesetzt. Das Natriumsalz des Glycylglycins wird in Elektrophoresepuffern bei der Kapillarelektrophorese verwendet.A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217. Glycylglycin wird als Ausgangsstoff bei der Peptidsynthese eingesetzt.
Glycylglycin wird zudem in der Kosmetik verwendet, um Haaren eine weichere Haptik zu vermitteln.S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.
Einzelnachweise
Kategorie:Puffersubstanz Kategorie:Dipeptid Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Ethansäure