Die Bisabolole bilden eine Stoffgruppe monocyclischer Sesquiterpen-Alkohole. Die einzelnen Verbindungen weisen jeweils zwei Stereozentren auf und unterscheiden sich in ihrer Konfiguration.
Einzelverbindungen Bisabolol Name (−)-α-Bisabolol (+)-α-Bisabolol (−)-Epi-α-Bisabolol (+)-Epi-α-Bisabolol Strukturformel 170px|Struktur von (−)-α-Bisabolol 170px|Struktur von (+)-α-Bisabolol 170px|Struktur von (−)-Epi-α-Bisabolol 170px|Struktur von (+)-Epi-α-Bisabolol Andere Namen (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol Levomenol (INN) BISABOLOL (INCI) (2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol (2R)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol (2S)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol CAS-Nummer (Racemat) PubChem Summenformel C15H26O Molare Masse 222,37 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung hellgelbe Flüssigkeit Dichte 0,929 g·cm−3 Siedepunkt 154–156 °C (Racemat) Löslichkeit löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Vorkommen miniatur|Blütenkörbchen der Echten Kamille In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor. Es ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).
Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.FU Yu-Xin, XU Yuan-Jun, CHEN Bin, LI Yan, LUO Li-Ping: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2009, 37(5): 745-748.
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Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Bisabolole Bisabolole Bisabolole Bisabolole Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff