4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.
Herstellung Die Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol.Inouye, Masahiko; Chiba, Junya; Nakazumi, Hiroyuki: Glucopyranoside Recognition by Polypyridine-Macrocyclic Receptors Possessing a Wide Cavity with a Flexible Linkage, in J. Org. Chem. 64 (1999) 8170–8176, . Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.Iwasaki, Takanori; Maegawa, Yusuke; Hayashi, Yukiko; Ohshima, Takashi; Mashima, Kazushi: Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster, in J. Org. Chem. 73 (2008) 5147–5150, .
Eigenschaften 4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz. Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g−1. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der . Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol−1 ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Lösungsmittel | Wasser || Wasser (80 °C) || Methanol || Ethanol || Propylenglycol || Aceton || Diethylether || Erdnussöl |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit | 0,02 || 0,15 || 220 || 210 || 110 || 240 || 150 ||5,0
Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | Methylparaben || Ethylparaben || Propylparaben |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Molanteil Butylparaben | 0,22 || 0,76 || 0,67 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Eutektischer Schmelzpunkt | 59,8 °C || 58,3 °C || 54,6 °C
Verwendung Wie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.
Risikobewertung 4-Hydroxybenzoesäurebutylester wurde am 25. Juni 2020 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.
Einzelnachweise
Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff Kategorie:Biozid (Wirkstoff) Kategorie:4-Hydroxybenzoesäureester Kategorie:Butylester