Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Nitazene innerhalb der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.
Beschreibung Etonitazen wurde 1957 erstmals synthetisiert. Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel (Anlage I) nach dem Betäubungsmittelgesetz.
Chemie Gewinnung und Darstellung Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen das 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. 4-Nitro-ortho-phenylendiamin wird mit 4-Ethoxyphenylacetonitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2.2|Übersicht der Etonitazen-Synthese von 1960
Andere Synthesemethoden sind ebenfalls bekannt.A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate. In: Experientia, Bd. 13, 1957, S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.
Wirkung Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Seine analgetische Potenz beträgt das ca. 1000-fache derjenigen von Morphin.Gross F., Turrian H.: Über Benzimidazolderivate mit starker analgetischer Wirkung. In: Experientia, Bd. 13, 1957, S. 401–403. doi:10.1007/BF02161117.
Literatur The Merck Index, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzimidazol Kategorie:Nitroaromat Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Diethylamin Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz Kategorie:Opioid Kategorie:Psychotropes Opioid Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)